3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 | 33325-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-乙酰硫基-2-甲基丙酸
• 中文别名: 3-巯基-2-甲基丙酸乙酸酯；D-3-乙酰巯基-2-甲基丙酸；(S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸
• 英文名称: 3-(acetylthio)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-acetylthio-2-methylpropionic acid；DL-β-acetylthioisobutyric acid；3-acetylmercapto-2-methylpropionic acid；3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 33325-40-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00066543
• 分子量: 162.21
• InChiKey: VFVHNRJEYQGRGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°C
• 沸点：
  276.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R24/25,R36
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

化学性质：淡黄色液体或白色结晶体。

用途：作为巯甲丙脯酸和卡托普利的中间体，该产品属于医药中间体，主要用于生产卡托普利原料药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-(乙酰基硫基)-2-甲基丙烷酰基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯衍生物及其应用。具体涉及此类化合物立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯类化合物以及该类化合物药学上适用的酸及加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗高血压病。与现有技术相比，四氢异喹啉环的6、7、8位侧链有了明显的变化，且样品对血管紧张素转化酶抑制率有了显著的提高，具有良好的应用价值和开发应用前景。

  公开号：

  CN105777712B
• 作为产物：
  描述：

  甲基(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸酯 生成 3-乙酰硫基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cloning and Expression ofPseudomonas putidaEsterase Gene inEscherichia coliand Its Use in Enzymatic Production ofd-β-Acetylthioisobutyric Acid

  摘要：

  酯酶催化 dl-β-乙酰硫代异丁酸甲酯（dl-酯）的立体选择性水解，生成 d-β-乙酰硫代异丁酸（DAT）。为了利用这种酶生产 DAT，克隆了假单胞菌的酯酶基因并在大肠杆菌中表达。含有酯酶基因的重组大肠杆菌产生了大量活性酶。该菌株可用于不对称合成 DAT。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1745
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-3-(甲基硫代)丙酸 、 3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 在 3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 作用下， 以43的产率得到2(R)-(3-(Acetylthio)-2(S)-methyl-1-oxopropoxy)-3-(methylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 3718-3720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005049585A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharma­ceutical compositions comprising them.

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20080188533A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及以下化合物的公式I：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范中定义，并且其药用盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• Azetidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04046889A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般公式##STR1##，可作为肾素-血管紧张素转化酶抑制剂。
• Proline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04105776A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般的化学式##STR1##，可作为血管紧张素转化酶抑制剂。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS HAVING ASPARTIC PROTEASE INHIBITING ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES MACROCYLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE PROTEASE ASPARTIQUE ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005003106A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I), wherein R1, is (C1-8)alkyl, (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl, hydroxy(C1-6)alkyl, (C1-4)alkylthio(C1-4)alkyl, (C1-6)alkenyl, (C3-­7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-4)alkyl, piperidinyl or pyrrolidinyl, R2 and R4, independently, are hydrogen or optionally substituted (C1-8)alkyl, (C3-7) cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-4)alkyl, aryl, aryl(C1-4)alkyl, heteroaryl or heteroaryl(C1-4) alkyl, or R2 and R4, together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted piperidino, pyrrolidinyl, morpholino or piperazinyl group, R3 is hydrogen or (C1-4)alkyl, X1 is CH2, X2 is CH2, O, S, CO, COO, OCO, NHCO, CONH, or NR, R being hydrogen or (C1-4)alkyl, Y is (C1-8)alkylen or (C1-­8)alkylenoxy(C1-6)alkylen, (C1-8)alkenylen or (C1-8)alkenylenoxy(C1-6)alkylen, Ar is a phenyl ring optionally mono- di­ or trisubstituted by, independently, hydroxy or halogen, whereby X1, and X2 are in meta or para position to each other, and either Z is CO, AA is a natural or unnatural alpha-amino-acid, and n is 0 or 1, or Z is S02, AA is an optionally substituted ethylencarbonyl group (derived from a natural or unnatural alpha-amino acid by replacement of the nitrogen by a methylen group), and n is 1; processes for the preparation of these compounds; pharmaceutical compositions and combinations comprising the same; and their use in the treatment of neurological and vascular disorders related to beta-amyloid generation and/or aggregation.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其中R1为(C1-8)烷基，(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基，羟基(C1-6)烷基，(C1-4)烷基硫基(C1-4)烷基，(C1-6)烯基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，哌啶基或吡咯啉基，R2和R4，独立地，为氢或可选择取代的(C1-8)烷基，(C3-7)环烷基，(C3-7)环烷基(C1-4)烷基，芳基，芳基(C1-4)烷基，杂环芳基或杂环芳基(C1-4)烷基，或R2和R4与它们连接的氮一起形成可选择取代的哌啶基，吡咯啉基，吗啉基或哌嗪基，R3为氢或(C1-4)烷基，X1为CH2，X2为CH2，O，S，CO，COO，OCO，NHCO，CONH或NR，R为氢或(C1-4)烷基，Y为(C1-8)烷基或(C1-8)烷氧基(C1-6)烷基，(C1-8)烯基或(C1-8)烯氧基(C1-6)烷基，Ar为苯环，可选择单取代、双取代或三取代，取代基为羟基或卤素，其中X1和X2在彼此的间位或对位，且Z为CO时，AA为天然或非天然的α-氨基酸，n为0或1；或Z为SO2时，AA为可选择取代的乙烯羰基团（由天然或非天然的α-氨基酸通过用甲基烷基替换氮而得到），n为1；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物和药物组合物；以及它们在治疗与β-淀粉样蛋白生成和/或聚集相关的神经和血管疾病中的用途。

表征谱图