4-bromo-2-amino-6-methoxybenzo[d]thiazole | 383131-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-amino-6-methoxybenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4-bromo-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine；4-bromo-6-methoxy-benzothiazol-2-ylamine；4-Brom-6-methoxy-benzothiazol-2-ylamin；2-amino-4-bromo-6-methoxybenzthiazole；4-Bromo-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 383131-09-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD02664328
• 分子量: 259.126
• InChiKey: VUHZFLUVMSHNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  393.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应控制在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-amino-6-methoxybenzo[d]thiazole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 ethyl 1-((2-(5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-6-methoxybenzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑的鉴定：潜在的和口服活性的EP1受体拮抗剂的铅生成和优化。

  摘要：

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-bromo-2-amino-6-methoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• PBr3-mediated unexpected reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols: synthesis of arylmethylpyridines
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Daisuke Watanabe、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.005

  日期：2016.3

  PBr3-mediated reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols to provide arylmethylpyridines is described, the alcohol substrate scope is explored, free radical trap TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) is introduced, and the hydrogen source of the methylene product is defined. The unexpected reaction enabled us to prepare previously inaccessible, novel EP1 antagonists.

  描述了PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的还原性脱氧以提供芳基甲基吡啶，探索了醇底物的范围，引入了自由基捕集剂TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基），以及氢定义了亚甲基产物的来源。出乎意料的反应使我们能够制备出以前无法获得的新型EP 1拮抗剂。
• Takahashi; Okada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 902,904
  作者：Takahashi、Okada

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：BISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190292176A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R 3a ; and R 1 , R 2 , R 3a , R 4 , and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.
• US4022770A
  申请人：——

  公开号：US4022770A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4132708A
  申请人：——

  公开号：US4132708A

  公开（公告）日：1979-01-02