N-(2,2-difluoroethylidene)benzylamine | 148628-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-difluoroethylidene)benzylamine
• 英文别名: [N(E)]-N-(2,2-Difluoroethylidene)benzenemethanamine；N-benzyl-2,2-difluoroethanimine
• CAS: 148628-63-1
• 化学式: C₉H₉F₂N
• 分子量: 169.174
• InChiKey: WSTZSPXXAOOKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 N-(2,2-difluoroethylidene)benzylamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 2,3-丁二酮 作用下， 以82%的产率得到N-benzyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-difluoroethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光的H原子转移催化的氟代烷基亚胺的甲酰化：获得氟化的α-氨基醛。

  摘要：

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00128
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙醛缩半乙醇 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,2-difluoroethylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光的H原子转移催化的氟代烷基亚胺的甲酰化：获得氟化的α-氨基醛。

  摘要：

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00128

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reactions of Fluorinated Aldimines with Siloxyfurans
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201000843

  日期：2011.3.7

  A highly regio‐ and enantioselective asymmetric vinylogous Mannich reaction of readily available fluorinated aldimines bearing a chiral auxiliary [(S)‐1‐phenylethyl group] with siloxyfurans to afford chiral fluorine‐containing γ‐butenolide or γ‐lactone derivatives has been developed in the presence of silver acetate (10 mol%) and axially chiral phosphine‐oxazoline ligand L1 (11 mol%). In most cases

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.025

  日期：2010.4

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L7, prepared from (S)-binol, was found to be a fairly effective chiral ligand in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 99% yield, over 20:1 dr and 81% ee.

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。
• A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules
  作者：Sadanori Kaneko、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00060a055

  日期：1993.4

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.
• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。