3c,6c-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 36337-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3c,6c-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 3c,6c-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；cis,cis-3,6-Dimethyl-cyclohexen-(4)-cis,cis-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；3,6-Dimethyl-cis-1,2,3,6-tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid；3t.6t-Dimethyl-4-cyclohexen-1r.2c-dicarbonsaeureanhydrid；(3aR,4R,7S,7aS)-4,7-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione；(3aS,4S,7R,7aR)-4,7-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 36337-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UKVSOXGGGOPLAE-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3c,6c-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-cis-3,6-Dimethyl-cis-cis-1,2-bis-hydroxymethyl-cyclohexen-(4)
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2-异亚丙基-顺式，顺式-4,8-​​二甲基-6-酮-顺式-十氢杂az烯

  摘要：

  已经完成了2-异亚丙基-顺，顺-4，8-二甲基-6-酮-顺-十氢杂氮烯（3）的立体定向合成。这19个合成步骤中的每个步骤均能以良好的收率获得良好的收率，总路线使合成方法可以轻松地进入这类碳环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98754-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 碘 、 对苯二酚 、 苯 作用下， 生成 3c,6c-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 137,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• 1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol
  作者：Gervais Bérubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-267

  日期：1984.8.1

  The Diels–Alder product 3 was first transformed into the symmetrical nine-membered cyclic carbonate 8. Reaction of 8 with l-(−)-α-methylbenzylamine (12) yielded a mixture of optically active diastereoisomeric urethanes 9a (9, R = H, R′ = C₆H₅CHCH₃NHCO—) and 9b (9, R = C₆H₅CHCH₃NHCO—, R′ = H) which were separated and respectively converted into 11a and 11b. Compounds 11a and 11b were then transformed respectively into the optically active side chain alcohol 2 (R = H) of vitamine E (1).

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。
• CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110288310A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to cyclohexanes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utililzed is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烷。本发明还涉及制备这种化合物的方法，其中所使用的起始材料的一部分来源于可再生资源。
• CYCLOHEXENE 1,4 -CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110282078A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to cyclohexenes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utilized is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烯。本发明还涉及制备这种化合物的过程，其中所使用的起始材料的一部分是来自可再生资源的。
• BIOBASED POLYESTERS
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110288263A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to polyesters prepared from benzene, cyclohexene and cyclohexane compounds having carboxylic acid groups at the 1 and 4, and optionally the 2, positions, such as terephthalic acid or dimethyl terephthalates, and alkylene glycols, such ethylene glycol or 1,4-butane diol. The invention also relates to processes for preparing such polyesters. The invention also relates to such polyesters derived from starting materials derived from renewable resources.

  本发明涉及由苯、环己烯和环己烷化合物制备的聚酯，其在1和4位置，以及可选的2位置具有羧酸基团，例如对苯二甲酸或二甲基对苯二甲酸酯，以及乙二醇或1,4-丁二醇等碳链二醇。该发明还涉及制备此类聚酯的方法。该发明还涉及从可再生资源衍生的起始材料制备的这种聚酯。