3-oxocyclohexancarboxyaldehyde ethylenacetal | 123762-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-oxocyclohexancarboxyaldehyde ethylenacetal
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one；3-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 123762-05-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HQRXNTCIOPGXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocyclohexancarboxyaldehyde ethylenacetal 在 氢气 作用下， 生成 3-oxocyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel β-Masked Formylation of α,β-Unsaturated Ketones and Lactones by Tetra-n-Butylammonium Sulfate Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509708545532
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 2-环己烯-1-酮 在 二苯甲酮 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-oxocyclohexancarboxyaldehyde ethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  4-氧代丁醛缩醛和2-羟基环丁酮缩酮的光化学合成。

  摘要：

  在敏化剂（二苯甲酮或蒽醌）存在下，在 1,3-二氧戊环中辐照 1,3-二氧戊环中的 α,β-不饱和酮（脂肪族、开链和环状以及芳基取代的）导致 4-氧代丁醛缩醛的产率相当到极好通过一个非常简单的程序（在大多数情况下通过球对球蒸馏进行处理）。所得的缩醛经辐照得到 2-羟基环丁酮缩酮，同样通过一个简单的程序得到了开链脂肪族衍生物的良好收率。

  DOI：

  10.1021/jo982053t

文献信息

• Bis(trifluoroacetylacetonato)cobalt(II) Catalyzed Oxidation-Reduction Hydration of Olefins Selective Formation of Alcohols from Olefins
  作者：Satoshi Inoki、Koji Kato、Toshihiro Takai、Shigeru Isayama、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.515

  日期：1989.3

  Various olefins are hydrated with molecular oxygen (oxidant) and a secondary alcohol (reductant) in the presence of a catalytic amount of bis(trifluoroacetylacetonato)cobalt(II) in good yields.

  在催化量的双（三氟乙酰丙酮合）钴 (II) 存在下，各种烯烃与分子氧（氧化剂）和仲醇（还原剂）以良好的产率水合。
• Carbon Nitride Photoredox Catalysis Enables the Generation of the Dioxolanyl Radical for Conjugate Addition Reactions
  作者：Viktoria C. Gerken、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acscatal.2c03229

  日期：2022.9.2

  Graphitic carbon nitride (g-C3N4) is used as photocatalyst in the Giese reaction of dioxolane and a wide variety of electron-deficient olefins. The catalyst is shown to be reusable over five cycles with no changes in catalyst composition, morphology, and characteristics observed by scanning electron microscopy, elemental analysis, infrared spectroscopy, and powder X-ray diffraction.

  石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 在二氧戊环和多种缺电子烯烃的 Giese 反应中用作光催化剂。经扫描电子显微镜、元素分析、红外光谱和粉末 X 射线衍射观察，该催化剂可重复使用五个循环，催化剂组成、形态和特性没有变化。
• Practical β-masked formylation and acetylation of electron-deficient olefins utilizing tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Jae Chul Jung、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.116

  日期：2011.9

  Various electron-deficient olefins reacted readily with 1,3-dioxolane or 2-methyl-1,3-dioxlane in the presence of TBAP to afford the corresponding 1,3-dioxolanylated or 2-methyl-1,3-dioxolanylated products in a complete regioselective manner in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kim, Yong Hae; Jung, Jae Chul; Choi, Hyun Chul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 431 - 434
  作者：Kim, Yong Hae、Jung, Jae Chul、Choi, Hyun Chul

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Synthesis of 4-Oxobutanal Acetals and of 2-Hydroxycyclobutanone Ketals
  作者：Cristina Manfrotto、Mariella Mella、Mauro Freccero、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo982053t

  日期：1999.7.1

  substituted) in 1,3-dioxolane in the presence of a sensitizer (benzophenone or anthraquinone) led to 4-oxobutanal acetals in fair to excellent yield through a very simple procedure (workup in most cases by bulb-to-bulb distillation). The resulting acetals were irradiated to give 2-hydroxycyclobutanone ketals, again through a simple procedure that gave a good yield with open-chain aliphatic derivatives.

  在敏化剂（二苯甲酮或蒽醌）存在下，在 1,3-二氧戊环中辐照 1,3-二氧戊环中的 α,β-不饱和酮（脂肪族、开链和环状以及芳基取代的）导致 4-氧代丁醛缩醛的产率相当到极好通过一个非常简单的程序（在大多数情况下通过球对球蒸馏进行处理）。所得的缩醛经辐照得到 2-羟基环丁酮缩酮，同样通过一个简单的程序得到了开链脂肪族衍生物的良好收率。