2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzothiazole | 773092-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d]thiazole；Benzothiazole, 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-；2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 773092-89-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WGVRUHNSDKSMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzothiazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到苯并噻唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 iron(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzothiazole 、 2-(1,3-dioxolan-4-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。
• Iron-catalyzed direct α-arylation of ethers with azoles
  作者：Arkaitz Correa、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c5cc05005g

  日期：——

  The direct α-arylation of cyclic and acyclic ethers with azoles has been achieved, which features a novel iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) process.

  环状和非环状醚与唑类化合物的直接α-芳基化已经实现，其中包括一种新颖的铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）过程。
• Heterogeneous Co-catalyzed direct 2-alkylation of azoles with ethers
  作者：Ke Yang、Dashan Li、Lei Zhang、Qun Chen、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c8ra01796d

  日期：——

  The direct 2-alkylation of oxazoles and thiazoles with ethers through cross-dehydrogenative coupling reaction using Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 as the heterogeneous catalyst is described. The basic Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 catalyst facilitates this cross-dehydrogenative coupling reaction through metal-base synergy catalytic principle.

  描述了使用含钴介孔沸石ETS-10作为非均相催化剂，通过交叉脱氢偶联反应将恶唑和噻唑与醚直接2-烷基化。碱性含Co介孔沸石ETS-10催化剂通过金属-碱协同催化原理促进了这种交叉脱氢偶联反应。
• 一种温和的C2醚取代2H-苯并噻唑衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111253334A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种温和的C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物的光催化合成方法。它将如式(II)所示的2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的醚混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物。本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物的新方法，该方法具有催化体系简单、反应条件温和、底物范围广等优点。
• 一种含苯并噻唑乙烯基的BODIPY二聚体荧光探针DHB-BODIPY及其制备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN116354996A

  公开（公告）日：2023-06-30

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种含苯并噻唑乙烯基的BODIPY二聚体荧光探针DHB‑BODIPY及其制备方法和应用，本发明的DHB‑BODIPY二聚体化合物，是由两个THB单体在其BODIPY母核的β‑位结合点并联而形成，其分子的对称性增强，很大程度上提高了BODIPY的共轭面积，同时DHB‑BODIPY有很强的扭曲分子内电荷转移（TICT）效果，DHB‑BODIPY的电子给体可以供电，电子受体可以吸电，因此比其他化合物具有更高的TICT倾向，当DHB‑BODIPY与阿尔茨海默的生物标志物Aβ纤维结合时，DHB‑BODIPY的TICT旋转受到抑制，导致其荧光强度增强，从而识别出Aβ纤维。相对于THB单体DHB‑BODIPY二聚体还具有以下优势：荧光光谱峰宽较小、有很高的摩尔消光系数、具有强烈的长波长发射、良好的光稳定性。