Methyl 3-benzyl-2,3-dicyano-4-phenylbutanoate | 65739-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-benzyl-2,3-dicyano-4-phenylbutanoate
• CAS: 65739-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: DAWUESYMHZIQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butylimino)chloromethyl methyl sulfide 、 Methyl 3-benzyl-2,3-dicyano-4-phenylbutanoate 在 二苯乙腈 、 苯基丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到methyl 3-tert-butylimino 2-cyano 2-(dibenzyl-cyanomethyl) 3-methylthio propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将叔丁基异氰酸酯插入活化的硫化物的CS键中来合成硫代亚氨酸酯。硫代亚氨酸酯的重排由1,3 C烷氧基羰基迁移至N

  摘要：

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91248-7
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-bromo-2,3-dicyano-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 水 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 3-benzyl-2,3-dicyano-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  该反应由卤素正离子络合物组成，该络合物为1：1的硝酸根-芳族-三苯基膦或亚磷酸三甲基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80012-8

文献信息

• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。
• KETARI, R.;FOUCAUD, A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4498-4501
  作者：KETARI, R.、FOUCAUD, A.

  DOI：——

  日期：——
• SEVENO A.; MOREL G.; FOUCAUD A.; MARCHAND E., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 38,
  作者：SEVENO A.、 MOREL G.、 FOUCAUD A.、 MARCHAND E.

  DOI：——

  日期：——