1-methoxy-4-(perfluoropropyl)benzene | 128720-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(perfluoropropyl)benzene
• 英文别名: p-methoxy(tridecafluorohexyl)benzene；1-methoxy-4-(perfluorohexyl)benzene；4-(Perfluoro-n-hexyl)anisole；1-Methoxy-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzene
• CAS: 128720-29-6
• 化学式: C₁₃H₇F₁₃O
• 分子量: 426.177
• InChiKey: OQOPXJUVWXNNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(perfluoropropyl)benzene 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 以79%的产率得到(Perfluoro-n-pentyl)(4-hydroxy)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化和全氟氧杂烷基化。第4部分。芳基全氟烷烃向芳基全氟烷基酮的转化

  摘要：

  在冰醋酸中用氢溴酸水解苄基氟已用于将某些取代的苯基全氟烷烃转化为相应的酮。供电子的取代基，例如苯环上的-OMe，-OH或-NH 2，在全氟烷基的邻位或对位，对于在所使用的实验条件下发生转化是必不可少的。在全氟烷基取代基的间位有供电子取代基，仅观察到芳环的溴化。在未取代的苯基全氟烷烃或在芳环上具有吸电子取代基的苯基全氟烷烃中，在相同条件下不会发生苄基氟的水解。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03324-0
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-methoxy-4-(perfluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  稳定但具有反应性的全氟烷基锌试剂：在芳基碘的无配体铜催化全氟烷基化中的应用

  摘要：

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405677

文献信息

• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。
• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• Kamigata, Nobumasa; Fukushima, Takamasa; Yoshida, Masato, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 649 - 650
  作者：Kamigata, Nobumasa、Fukushima, Takamasa、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——
• Kamigata, Nobumasa; Ohtsuka, Takeshi; Fukushima, Takamasa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1339 - 1346
  作者：Kamigata, Nobumasa、Ohtsuka, Takeshi、Fukushima, Takamasa、Yoshida, Masato、Shimizu, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1994) N 10, S 1339-1346
  作者：Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+

  DOI：——

  日期：——