(6R)-12-tridecen-6-ol | 141317-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-12-tridecen-6-ol
• 英文别名: (6R)-tridec-12-en-6-ol
• CAS: 141317-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ULCMVXVUUDRBSR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-12-tridecen-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氧气 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  胶质瘤固体C的首次全合成和Sch-725674的形式全合成

  摘要：

  这里描述了两个14元大环内酯Sch-725674和Gliomasolide C的合成。Gliomasolide C的第一个全合成，Sch-725674的短合成以及内部烯烃的区域选择性Wacker氧化是本公开的重点。另外，设计并合成了具有正交功能的关键大环，并以克为单位合成了类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02318
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12-tridecen-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-12-tridecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.

  摘要：

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.524