(2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane | 129705-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane
• CAS: 129705-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₇P
• 分子量: 192.241
• InChiKey: GAEIPHYVQAKDSM-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±7.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane 在 四丁基氟化铵 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(2-((2S,5S)-2,5-dimethylphospholanoethyl))amine
  参考文献：
  名称：

  新的手性膦酸酯；合成，表征及其在不对称氢化反应中的用途

  摘要：

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86109-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate 生成 (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  Chiral tridentate bis(phospholane) ligands

  摘要：

  提供了一种制备手性三齿双(膦烷)配体的方法，这些配体以经向方式配位在八面体金属上，或者在四面体环境中配位。

  公开号：

  US05202493A1
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 、 乙酸酐 在 (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylethyl acetate 、 (R)-1-phenethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylations Catalyzed by Chiral Phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951661v

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BISPHOSPHOLANE LIGANDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LIGANDS A BASE DE BISPHOSPHOLANES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2005049629A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed at a process for preparing enantiomerically enriched compounds of the general formula (I). Compounds of the type shown are employed in catalyst systems.

  本发明涉及一种制备手性富集化合物的方法，其一般式为（I）。所示类型的化合物用于催化剂系统。
• Pd-catalysed methoxycarbonylation of vinylarenes using chiral monodentate phosphetanes and phospholane as ligands. Effect of substrate substituents on enantioselectivity
  作者：Bianca K. Muñoz、Cyril Godard、Angela Marinetti、Aurora Ruiz、Jordi Benet-Buchholz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b705230h

  日期：——

  Palladium complexes bearing phospholane 1 and phosphetane 2–4 ligands have been synthesised to be used as catalyst precursors in the asymmetric methoxycarbonylation of vinyl arenes. Single crystals of the complex [PdCl2(2)2] II were obtained from a toluene solution and analysed by X-ray crystallography. Using these complexes, excellent regioselectivity (up to 99%) to the branched esters was obtained. Phosphetane ligands provide higher enantioselectivity than the phospholane under the same reaction conditions and an important influence of the substrate was observed. Enantioselectivity up to 50% was obtained using 4-methoxystyrene.

  我们合成了带有磷脂 1 和磷脂 2-4 配体的钯配合物，并将其用作乙烯基炔的不对称甲氧基羰基化反应的催化剂前体。从甲苯溶液中获得了[PdCl2(2)2] II 复合物的单晶体，并对其进行了 X 射线晶体学分析。利用这些配合物，获得了对支链酯的极佳区域选择性（高达 99%）。在相同的反应条件下，磷烷配体比磷脂具有更高的对映选择性，而且还观察到底物的重要影响。使用 4-甲氧基苯乙烯可获得高达 50%的对映选择性。
• Synthesis and X-ray Structure of Metalated Rhodium(II) Catalysts with a Chiral Phospholane
  作者：Francisco Estevan、Peter Krueger、Pascual Lahuerta、Eduardo Moreno、Julia Pérez-Prieto、Mercedes Sanaú、Helmut Werner

  DOI：10.1002/1099-0682(20011)2001:1<105::aid-ejic105>3.0.co;2-y

  日期：2001.1

  The reaction of Rh2(O2CR)4 (R = CH3, CF3) with the chiral phosphane (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane (PC*H), results in the formation of two diastereoisomers of Rh2(O2CCR)2(PC*)2, with (P) and (M) configuration. These can easily be isolated by chromatographic methods to obtain enantiomerically pure RhII compounds. Preliminary catalytic studies have shown that they induce moderate asymmetry

  Rh2(O2CR)4 (R = CH3, CF3) 与手性磷烷 (2S,5S)-2,5-二甲基-1-苯基磷烷 (PC*H) 反应，形成 Rh2( O2CCR)2(PC*)2，具有 (P) 和 (M) 配置。这些可以很容易地通过色谱方法分离，以获得对映异构纯的 RhII 化合物。初步的催化研究表明，它们在 5-aryl-1-diazo-2-pentanone 和 1-diazo-5-hexen-2-one 的环化中引起适度的不对称性。报告了具有式Rh2(O2CCCH3)2(PC*)2的(M)非对映异构体的X射线分析。晶体学参数如下：空间群 P21212（正交），a = 12.1347(11) A，b = 14.5870(13) A，c = 9.8171(9) A。
• Process for preparing bisphospholane ligands
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US20070149781A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed at a process for preparing enantiomerically enriched compounds of the general formula (I). Compounds of the type shown are employed in catalyst systems.

  本发明涉及一种制备对映富集化合物的方法，其一般化学式为(I)。这种类型的化合物被用于催化剂系统。
• Krueger, Peter; Werner, Helmut, European Journal of Inorganic Chemistry, 2004, # 3, p. 481 - 491
  作者：Krueger, Peter、Werner, Helmut

  DOI：——

  日期：——