(Z)-5-((1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-5-((1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenylpyrrol-3-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 501.403
• InChiKey: XIQQQMJIHKNXLV-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-5-((1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的谷氨酰胺酶抑制剂噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00282