6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one | 1190862-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 6‘-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3‘-pyrrolo[3 ,2-b]pyridin]-2‘(1‘H)-one；6'-Bromo-1',2'-dihydrospiro[oxane-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridine]-2'-one；6-bromospiro[1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3,4'-oxane]-2-one
• CAS: 1190862-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: DZBCOTMGAYKEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-4-yl)phosphine 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 tert-butyl 6'-morpholino-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridine]-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and in Vivo Evaluation of Dual PI3Kβ/δ Inhibitors

  摘要：

  Structure-based rational design led to the synthesis of a novel series of potent PI3K inhibitors. The optimized pyrrolopyridine analogue 63 was a potent and selective PI3K beta/delta dual inhibitor that displayed suitable physicochemical properties and pharmacokinetic profile for animal studies. Analogue 63 was found to be efficacious in animal models of inflammation including a keyhole limpet hemocyanin (KLH) study and a collagen-induced arthritis (CIA) disease model of rheumatoid arthritis. These studies highlight the potential therapeutic value of inhibiting both the PI3K beta and delta isoforms in the treatment of a number of inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/jm300679u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC INDOLINES AS IL-17 MODULATORS
  [FR] INDOLINES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS D'IL-17

  摘要：

  一系列替代的螺环式2-氧吲哚衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。

  公开号：

  WO2018229079A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 铁粉 6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their uses

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、含有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了用于治疗介导、依赖或与p110活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US08765940B2

文献信息

• New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2108641A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2113503A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• SUBSTITUTED INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 MITOGEN-ACTIVATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Eastwood Paul Robert

  公开号：US20110046097A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present disclosure is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I), processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本公开涉及具有一般式（I）的p38有丝分裂原活化蛋白激酶的新抑制剂，其制备过程，其制药组合物以及其使用方法。
• SUBSTITUTED SPIRO[CYCLOALKYL-1,3'-INDOL]-2'(1'H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 MITOGEN-ACTIVATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Eastwood Paul Robert

  公开号：US20110053936A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I), processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本公开涉及新的p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，其具有一般式(I)，其制备方法，其药物组合物以及其使用方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brown Matthew

  公开号：US20120094972A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤病、包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有过敏症形式的过敏症，本发明还提供了治疗介导、依赖或与p110活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增殖性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。