4-methoxybenzyl 6α-trifloxypenicillanate | 75722-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 6α-trifloxypenicillanate
• 英文别名: 6-alpha-trifluoromethylsulfonyloxypenicillanic acid 4-methoxybenzyl ester；4-methoxybenzyl 6-alpha-trifluoromethylsulfonyloxypenicillanate；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 75722-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₇S₂
• 分子量: 469.46
• InChiKey: AFYOARTXAFZJQB-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 6α-trifloxypenicillanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 6-alpha-trifluoromethylsulfonyloxypenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。

  公开号：

  US04432970A1
• 作为产物：
  描述：

  6-α-hydroxypenicillanic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-methoxybenzyl 6α-trifloxypenicillanate
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8

文献信息

• 6-Alpha-halopenicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04420426A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, which comprises oxidation of a 6-halopenicillanic acid, or an ester thereof readily hydrolyzable in vivo, to the corresponding 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxide or ester thereof, followed by dehalogenation (e.g. by hydrogenolysis). Certain of the 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxides and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are novel intermediates. Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are known compounds which are beta-lactamase inhibitors and which enhance the effectiveness of certain beta-lactam antibiotics (e.g. the penicillins) in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  一种制备在体内容易水解的青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的方法，包括将6-卤代青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤代反应（例如氢解）。其中一些在体内容易水解的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉烷酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，它们是β-内酰胺酶抑制剂，可以增强特定β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中的有效性。
• 6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04356122A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  6-Alpha and 6-beta-substituted penicillanic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is H or a conventional penicillin carboxy protecting group or an ester forming residue readily hydrolyzable in vivo and R.sup.1 is a perhaloalkyl group of from 1 to 4 carbon atoms wherein the halogen atoms are fluoro or chloro, undergo SN.sub.2 nucleophilic displacement with halide or azide ions with inversion of configuration at C-6 to yield the corresponding 6-beta or 6-alpha-halo- or azido-substituted product.

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。
• US4356122A
  申请人：——

  公开号：US4356122A

  公开（公告）日：1982-10-26
• US4420426A
  申请人：——

  公开号：US4420426A

  公开（公告）日：1983-12-13
• US4432970A
  申请人：——

  公开号：US4432970A

  公开（公告）日：1984-02-21