5-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1,1-dioxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one | 1298109-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1,1-dioxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1298109-53-1
• 化学式: C₂₄H₁₁F₈N₃O₄S
• 分子量: 589.422
• InChiKey: MKLQVGZUVFDLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1,1-dioxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-[4-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1,1-dioxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 5-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1,1-dioxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f