1,3,5-trichloro-2,4-difluorobenzene | 13656-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trichloro-2,4-difluorobenzene
• 英文别名: 2,4-difluoro-1,3,5-trichlorobenzene
• CAS: 13656-49-0
• 化学式: C₆HCl₃F₂
• 分子量: 217.43
• InChiKey: FKAPHOWNHUKXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trichloro-2,4-difluorobenzene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,4,6-trichloro-3,5-difluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯合成1,3,5-三 氯-2,4,6-三氟苯

  摘要：

  本发明公开了一种2,4‑二氟‑3,5‑二氯硝基苯合成1,3,5‑三氯‑2,4,6‑三氟苯的方法，包括将2,4‑二氟‑3,5‑二氯硝基苯在氯气氛围下进行氯化反应得氯化物，氯化反应温度为160‑195℃；将所述氯化物在硫酸和硝酸的混酸溶液下进行硝化反应得硝基物，所述硝化反应温度为60‑110℃；再将所述硝基物在无水条件下和氟化物进行氟化反应得1,3,5‑三氯‑2,4,6‑三氟苯，所述氟化反应温度为80‑200℃。本发明公开的合成方法产物的选择性高，各步反应的产物的收率和纯度都比较高，操作简单。

  公开号：

  CN105130744B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1-sulfonyl chloride 生成 1,3,5-trichloro-2,4-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• Thermal (Iodide) and Photoinduced Electron-Transfer Catalysis in Biaryl Synthesis <i>via</i> Aromatic Arylations with Diazonium Salts
  作者：D. Kosynkin、T. M. Bockman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja970599b

  日期：1997.5.1

  oxidant. The complex kinetics of such an electron-transfer chain or ETC process (Scheme 1) is quantitatively verified by computer simulation of the Ar‘H-dependent (a) competition between arylation vs iodination and (b) catalytic efficiency of iodide, using the GEAR algorithms. ETC catalysis also pertains to the alternative photochemical procedure for arylation (in the absence of iodide), in which the deliberate

  各种芳烃 (Ar'H) 与重氮盐 (ArN2+) 在乙腈中的去重氮芳基化可以很容易地以高产率实现联芳 (Ar-Ar')，只需添加少量（催化）碘化钠即可。[在不存在 Ar'H 的情况下，对 ArI 的竞争性碘化几乎是定量的。] 联芳基形成的碘化物催化作用是由参与有效均裂链过程的芳基 (Ar•) 有效介导的，其中 ArN2+ 作为 1-电子氧化剂。这种电子转移链或 ETC 过程（方案 1）的复杂动力学通过计算机模拟 Ar'H 依赖（a）芳基化与碘化之间的竞争和（b）碘化物的催化效率，使用 GEAR 进行定量验证算法。
• Process for preparing a quinolone-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20030166936A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is H, halogen, or amino; R 2 is halogen; R 3 is H, halogen, C 1-4 alkoxyl, or CN; R 4 is selected from the group consisting of C 3-6 cycloalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, and C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有以下式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法： 其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基的群组。该发明还提供了新的具有以下式（II）的苯乙酮，这些苯乙酮是制备上述式（I）化合物的中间体。
• Process for preparing quinolonecarboxylic acids
  申请人：Lynchem Co., Ltd.

  公开号：US06699992B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): wherein R1 is H, halogen, or amino; R2 is halogen; R3 is H, halogen, C1-4 alkoxyl, or CN; R4 is selected from the group consisting of C3-6cycloalkyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, and C1-4alkylaminoC1-4alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了制备具有公式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法：其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自由C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基氨基C1-4烷基组成的组。本发明还提供了新的具有公式（II）的乙酰苯酮，其为制备公式（I）化合物的中间体。
• A NEW PROCESS FOR PREPARING A QUINOLONE-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Lynchem Co., Ltd.

  公开号：EP1319656A1

  公开（公告）日：2003-06-18

  The present invention provides a process for preparing quinolinecarboxylic acid derivatives having the formula (I): wherein R1 is H, halogen, or amino; R2 is halogen; R3 is H, halogen, C1-4 alkoxyl, or CN; R4 is selected from the group consisting of C3-6cycloalkyl, C1-4alkyl, C1-4 alkoxyC1-4alkyl, and C1-4alkylaminoC1-4alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有式（I）的喹啉羧酸衍生物的工艺： 其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自由C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基组成的组。本发明还提供了具有式（II）的新苯乙酮，它们是制备式（I）化合物的中间体。