5-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₆ClFOS
• 分子量: 240.685
• InChiKey: SVAGZXUDDNUTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 (E)-1-[5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-N-(perfluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  带有铱配合物的杂芳族醛亚胺的区域选择性C-H硼化

  摘要：

  已经开发出铱催化的五氟苯胺衍生的杂芳族醛亚胺的区域选择性 C-H 硼酸化。在由双（环辛二烯基）（甲氧基）铱 {[Ir(OMe)(cod)]2 原位形成的铱配合物存在下，各种杂芳族醛亚胺通过双（频哪醇）二硼进行硼化，以良好的产率得到相应的硼化产物} 和 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561578
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶氮在钯催化亚胺水解中的作用：(E)-1-(3-溴噻吩-2-基)-N-(4-甲基吡啶-2-基)甲胺的案例研究

  摘要：

  在本研究中，4-甲基吡啶-2-胺与 3-溴噻吩-2-甲醛和席夫碱 (E)-1-(3-溴噻吩-2-基)-N-(4-甲基吡啶-2) 反应-基)甲胺以79%的产率获得。在 Suzuki 偶联反应条件下，使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂，席夫碱与芳基/杂芳基硼酸的偶联，产生亚胺键（5a-5k，6a-6h）水解良好至中等的产物产量。为了深入了解过渡金属催化的化合物水解，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。理论计算有力地支持了实验，并提供了对过渡金属催化亚胺水解的深入了解。

  DOI：

  10.3390/molecules24142609

文献信息

• Role of Pyridine Nitrogen in Palladium-Catalyzed Imine Hydrolysis: A Case Study of (E)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)methanimine
  作者：Ahmad、Rasool、Rizwan、Altaf、Rashid、Mahmood、Ayub

  DOI：10.3390/molecules24142609

  日期：——

  In the present study, 4-methylpyridin-2-amine was reacted with 3-bromothiophene-2-carbaldehyde and the Schiff base (E)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-N-(4-methylpyridin-2-yl)methanimine was obtained in a 79% yield. Coupling of the Schiff base with aryl/het-aryl boronic acids under Suzuki coupling reaction conditions, using Pd(PPh3)4 as catalyst, yielded products with the hydrolysis of the imine linkages

  在本研究中，4-甲基吡啶-2-胺与 3-溴噻吩-2-甲醛和席夫碱 (E)-1-(3-溴噻吩-2-基)-N-(4-甲基吡啶-2) 反应-基)甲胺以79%的产率获得。在 Suzuki 偶联反应条件下，使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂，席夫碱与芳基/杂芳基硼酸的偶联，产生亚胺键（5a-5k，6a-6h）水解良好至中等的产物产量。为了深入了解过渡金属催化的化合物水解，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。理论计算有力地支持了实验，并提供了对过渡金属催化亚胺水解的深入了解。
• Regioselective C–H Borylation of Heteroaromatic Aldimines with Iridium Complexes
  作者：Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama、Ikuo Sasaki、Toshiki Ikeda、Tatsunosuke Amou、Jumpei Taguchi

  DOI：10.1055/s-0035-1561578

  日期：——

  An iridium-catalyzed regioselective C–H borylation of pentafluoroaniline-derived heteroaromatic aldimines has been developed. Various heteroaromatic aldimines underwent borylation by bis(pinacolato)diboron to afford the corresponding borylated products in good yields in the presence of an iridium complex formed in situ from bis(cyclooctadienyl)(methoxy)iridium [Ir(OMe)(cod)]2} and 1,10-phenanthroline

  已经开发出铱催化的五氟苯胺衍生的杂芳族醛亚胺的区域选择性 C-H 硼酸化。在由双（环辛二烯基）（甲氧基）铱 [Ir(OMe)(cod)]2 原位形成的铱配合物存在下，各种杂芳族醛亚胺通过双（频哪醇）二硼进行硼化，以良好的产率得到相应的硼化产物} 和 1,10-菲咯啉。