1-(pent-4-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1374668-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Pent-4-enylbenzimidazole
• CAS: 1374668-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: WKHAPMGSZYLSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙醇胺 、 dioxide titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,2a,2a1,4,5-hexahydro-3H-5a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene
  参考文献：
  名称：

  CCl4/CHCl3 光化学诱导苯并咪唑衍生物的氯甲基化/环化

  摘要：

  据报道，通过CCl 4 /CHCl 3脱氯形成多氯甲基自由基，并在紫色LED灯下与未活化的烯烃环化，合成了一系列三氯甲基/二氯甲基取代的苯并咪唑衍生物。该方案具有底物范围宽、原子经济性高、区域选择性好、易于放大等特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01290e
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₄N₂S 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到1-(pent-4-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 Langlois reagent 在 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃串联双官能化光催化合成氮杂杂环稠合哌啶和吡咯烷

  摘要：

  通过可见光光催化，使用 CF 3 SO 2 Na 和CHF 2 SO 2 Na获得了多种带有 CF 3 和 CHF 2 官能团的氮杂杂环稠合哌啶和吡咯烷。该方案涉及通过未活化的悬垂烯烃的串联三氟甲基化和二氟甲基化芳基化进行自由基级联环化。苯并咪唑、咪唑、茶碱、嘌呤和吲哚作为适用的锚定物，丰富了哌啶和吡咯烷衍生物的结构多样性。该方法具有温和、无添加剂和无过渡金属的条件。

  DOI：

  10.1039/d3ob00241a

文献信息

• Sustainable Cascades to Difluoroalkylated Polycyclic Imidazoles
  作者：Sheng‐Nan Lin、Yu Chen、Xiao‐Dong Luo、Yi Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100868

  日期：2021.8.20

  synthesis of imidazoles from alkenes is described here. Series of highly functionalized polycyclic imidazoles were prepared efficiently with 0.01 equiv. of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst under the irradiation of 3 W blue LEDs. This method is characterized by a wide substrate scope with up to 95 % isolated yield under mild conditions. Mechanistic studies indicated a photocatalyzed direct radical difluoroalkylated

  这里描述了从烯烃中可持续级联合成咪唑。以0.01当量高效制备了一系列高度官能化的多环咪唑。的FAC -Ir（PPY）3作为3照射W¯¯蓝色LED下光催化剂。该方法的特点是底物范围广，在温和条件下分离产率高达 95%。机理研究表明咪唑与烯烃的光催化直接自由基二氟烷基化环化。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• Copper-Catalyzed Direct Cycloaddition of Imidazoles and Alkenes to Trifluoromethylated Tricyclic Imidazoles
  作者：Shengnan Lin、Jianchao Cui、Yu Chen、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01832

  日期：2021.11.5

  We reported herein a copper-catalyzed trifluoromethylarylated cycloaddition of imidazoles and olefins using CF3SO2Cl as the radical source to synthesize highly functionalized tricyclic imidazoles. This procedure exhibits a wide range of substrate scope with 25%–93% isolated yields (36 examples). Mechanistic studies were carried out to support a free trifluoromethyl radical pathway.

  我们在此报道了铜催化的咪唑和烯烃的三氟甲基芳基化环加成反应，使用 CF 3 SO 2 Cl 作为自由基源合成高度官能化的三环咪唑。该程序展示了广泛的底物范围，分离产量为 25%–93%（36 个示例）。进行了机理研究以支持游离三氟甲基自由基途径。
• Cu‐Catalyzed C−H Perfluoroalkylation/Cyclization of Unactivated Alkenes: Synthesis of Perfluoroalkylated Tricyclimidazoles
  作者：Zhuangzhuang Guo、Xiaoyu Chen、Yingying Xue、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200854

  日期：2022.12.20

  A copper-catalyzed cascade difunctionalization of unactivated olefins with readily available Rf-I reagents to construct Csp3−CF2/C−C bonds has been reported. This strategy provides a convenient access to a variety of useful perfluoroalkylated tricyclimidazole derivatives in reasonable yields. Preliminary mechanistic studies indicate that the present reaction probably undergo a radical/SET (single electron

  已经报道了使用现成的 R f -I 试剂对未活化烯烃进行铜催化级联双官能化以构建 C sp 3 -CF 2 /C-C 键。该策略提供了一种以合理的收率方便地获得各种有用的全氟烷基化三环咪唑衍生物的途径。初步的机理研究表明，目前的反应可能经历自由基/SET（单电子转移）途径。该转化条件温和、操作简单、原子经济、底物适用范围广。
• Catalyst-Controlled Nickel-Catalyzed Intramolecular <i>endo</i>-Selective C–H Cyclization of Benzimidazoles with Alkenes
  作者：Zi-Jian Liu、Jiang-Fei Li、Feng-Ping Zhang、Xue-Tao Xu、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04012

  日期：2023.1.20

  Compared with the widely explored exo-selective C–H cyclization, transition metal-catalyzed endo-selective C–H cyclization of benzimidazoles with alkenes has been a formidable challenge. Previous efforts mainly rely on substrate-controlled methods, rendering the product complexity restricted. Herein we report a catalyst-controlled method to facilitate endo-cyclization, in which a bulky N-heterocyclic

  与广泛探索的外向选择性C-H环化相比，过渡金属催化的苯并咪唑与烯烃的内向选择性C-H环化一直是一项艰巨的挑战。以前的努力主要依靠基板控制的方法，使产品的复杂性受到限制。在此，我们报告了一种促进内环化的催化剂控制方法，其中大体积的N-杂环卡宾配体和t BuOK碱基启用的 Ni-Al 双金属催化剂证明对内环选择性至关重要。