2-(4-chlorophenyl)-5-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole | 150618-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole；2-(p-chlorophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole；2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-pyrrole
• CAS: 150618-98-7
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃NS
• 分子量: 277.697
• InChiKey: ORYLRZADUCIAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(p-chlorophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and

  摘要：

  描述了对昆虫和螨虫有效的卤代硫基、-亚砜基和-砜基芳基吡咯烷化合物。提供了利用这些化合物进行杀虫和杀螨的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05306827A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡咯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以41%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Cl在无金属亲电三氟甲基硫醇化反应中的新用途

  摘要：

  吲哚衍生物的区域选择性三氟甲基硫醇化反应是在还原条件下用三氟甲磺酰氯作为亲电SCF3的容易获得的来源和膦作为还原剂而实现的。这是一种不含任何金属的简单方法，也适用于其他氮杂芳烃，烯胺和环氧硅烷的三氟甲基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01026

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05284863A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole compounds which are effective for the phytopathogenic fungi are described. A method for the fungicidal use of said compounds and methods for the preparation of said compounds are presented.

  描述了对植物病原真菌有效的卤代硫、亚砜和磺酰基芳基吡咯烷化合物。提供了使用这些化合物的杀菌方法以及制备这些化合物的方法。
• Haloalkylthio,-sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US05739155A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole compounds which are effective for the control of insects and acarids are described. A method for the insecticidal and acaricidal use of said compounds and methods for the preparation of said compounds are presented.

  本文描述了对昆虫和螨虫具有控制作用的卤代硫基、硫氧基和磺酰基芳基吡咯化合物。介绍了这些化合物的杀虫和杀螨用途的方法以及制备这些化合物的方法。
• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal, acaricidal and fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0549866B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5306827A
  申请人：——

  公开号：US5306827A

  公开（公告）日：1994-04-26