6-溴-1H-吲唑-3-甲醛 | 885271-72-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-溴-1H-吲唑-3-甲醛
• 中文别名: 6-溴吲唑-3-甲醛
• 英文名称: 6-bromo-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-1H-indazol-3-yl-carbaldehyde；6-bromo-2H-indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 885271-72-7
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: RQQKGUPOPZJRLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

简介

6-溴-1H-吲唑-3-甲醛是一种吲唑类化合物。在新药先导化合物的研发过程中，吲唑基团作为吲哚基团的生物电子等排体，保留了吲哚基团相似的空间效应和疏水性，并具有相似或相拮抗的生物活性。许多含有吲唑结构的Plk1抑制剂、c-ABL抑制剂以及血小板GPⅡb-Ⅲa受体拮抗剂等均显示出较好的药理活性，在新药研发过程中具有重要和广泛的应用。

制备

将亚硝酸钠（14.00g，200mmol）溶于75ml DMF和100ml水中，并冷却至0度。在氮气保护下，缓慢滴加3N HCl（23ml，68.9mmol），反应10分钟后，在同样温度下向反应液中缓慢滴加6-溴吲哚（5.00g，25.5mmol）的DMF（35ml）溶液。滴加完毕后，在室温下继续反应过夜。

反应结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用水洗三次，然后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。浓缩后进行硅胶柱纯化，最终得到6-溴-1H-吲唑-3-甲醛，收率为83.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-吲唑-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indazol-6-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-溴-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-醛基-1H-取代吲唑及其制备方法

  摘要：

  本发明实施例公开了一种3‑醛基‑1H‑取代吲唑及其制备方法。所述方法包括：以2‑硝基取代甲苯为原料，制备获得式(Ⅵ)化合物。该方法以2‑硝基取代甲苯为原料制备3‑醛基‑1H‑取代吲唑。该制备方法使用的原料便宜易得，不需要柱层析分离提纯即可获得较高纯度的产品，可以很好的应用于实际生产应用。进一步地，整个制备过程所需要的反应条件温和，没有涉及强还原性或者强氧化性试剂的使用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110183383A

文献信息

• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] PHTALAZINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PHTALAZINE COMME INHIBITEURS DE JAK1
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037132A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  JAK1 inhibitors of structural formula (I), wherein Ar1, Ar2, Q, W, X, Y, and Z are defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions thereof, and use of the compounds and compositions for treating diseases. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases.

  JAK1抑制剂的结构公式(I)，其中Ar1、Ar2、Q、W、X、Y和Z在说明书中定义，药用可接受的盐，它们的组合物以及用于治疗疾病的化合物和组合物的用途。本发明还包括在制造药物中的用途，特别是在治疗疾病中的用途。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018177781A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to the compounds of formula (I), and the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein the variables are defined according to the description, (I). The compounds of formula (I), as well as the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof, are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，其中变量根据描述(I)中定义。式(I)的化合物以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐对于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫是有用的。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。
• JAK抑制剂化合物及其用途
  申请人：河南迈英诺医药科技有限公司

  公开号：CN111606908B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及一类JAK抑制剂化合物及其用途。具体地，本发明公开了如式(G)所示的化合物、或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物。本发明还涉及所述化合物在医学方面的应用。
• [EN] INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013014567A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly asthma and COPD.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐和该化合物及盐的药学上可接受的溶剂，其中取代基在此定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺疾病中的用途。