(4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one | 211816-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-hydroxymethyl-azetidin-2-one；(R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one；(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)4-hydroxymethyl-azetidin-2-one；(4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 211816-38-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: KMVUETPGTDAHIB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.75h， 生成 (3S,4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<(1Z,3E,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl>-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC SUBSTITUTED BETA-LACTAMS
  申请人：Old David W.

  公开号：US20090215740A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A compound having a structure is disclosed herein. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有结构的化合物。还披露了与其相关的治疗方法、组合物和药物。
• Bisphenyl compounds useful as vitamin D3 receptor agonists
  申请人：Wallace David

  公开号：US20060025474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention discloses bisphenyl compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, W are defined herein after. These compounds are useful as pharmaceuticals.

  本发明公开了以下式子的双苯基化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y，W的定义见下文。这些化合物可用作药物。
• Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US06242439B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A compound of formula I wherein R1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or methylthio; R2 and R3 each independently is hydrogen or lower alkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy or benzyloxy; R5 is lower alkyl, lower cycloalkyl, (CH2)mC(O)OR6 wherein m is the integer 1 or 2 and R6 is lower alkyl, phenyl optionally substituted; optionally Het or Het(lower alkyl); or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitrogen containing ring optionally substituted with C(O)O-benzyl or with phenyl optionally substituted with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or (lower alkyl)phenyl; and Z is lower alkyl or optionally substituted phenyl or Het; with the proviso that when Z is (CH2)p-(Het), then R2 and R3 each is hydrogen; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof which compound is useful in the treatment of HCMV infections.

  化合物I的化学式为：其中R1为氢、甲基、乙基、甲氧基或甲硫基；R2和R3各自独立地为氢或低碳基；R4为氢、低碳基、甲氧基、乙氧基或苄氧基；R5为低碳基、低环戊基、（CH2）mC（O）OR6，其中m为整数1或2，R6为低碳基、苯环可选择取代基；可选择为Het或Het（低碳基）；或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成含氮环，该环可选择取代为C（O）O-苄基或可选择取代为C（O）OR7的苯环，其中R7为低碳基或（低碳基）苯基；Z为低碳基或可选择取代的苯环或Het；但是当Z为（CH2）p-（Het）时，R2和R3各自为氢。该化合物或其治疗上可接受的酸盐在HCMV感染的治疗中有用。
• [EN] BISPHENYL COMPOUNDS USEFUL AS VITAMIN D3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE BISPHENYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS DE LA VITAMINE D3
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005087700A3

  公开（公告）日：2006-10-19
• Towards an asymmetric synthesis of ADDA conjugates
  作者：Darren J. Cundy、Andrew C. Donohue、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00946-0

  日期：1998.7

  In order to develop a general synthesis of ADDA containing peptides, an asymmetric synthesis of the beta-lactam 4 and initial investigations into its opening with aminoesters is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.