2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile | 906542-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile
• 英文别名: 2,2-diphenylhexa-4,5-dienenitrile
• CAS: 906542-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: QUXLUIPSASFEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dienyl)-4-methylbenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的不对称加成的O ？氢和氮？H键与烯键：基于非共价相互作用的立体选择性的新模型。

  摘要：

  银络合物的催化对映选择性加成的O-能力氢和氮 H键以丙二烯通过使用从oxophosphorus（V）中所取得的光学活性的阴离子配体酸作为手性的来源证明首次。最多可以将73％ee的酸，醇和胺分子内添加到艾伦烯中。利用CH端基异构作用，可以实现低ee的2取代四氢呋喃样品的绝对构型通过比较手部ORD和VCD测量值与计算得出的光谱，可以明确分配。在工作的第二部分，通过过渡态的DFT自由能计算来探究立体选择性的起源。基于非共价相互作用，开发了一种新的对映异构分化模型。该模型使我们能够将立体选择性的来源识别为弱的有吸引力的相互作用。这种分散力在不对称催化中常常被忽略。开发了一种新的计算方法，将这些相互作用表示为以彩色编码的等值面，其特征是降低了密度梯度分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201200547
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of <i>N</i>-Allenyl Carbamates
  作者：Zhibin Zhang、Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol071108n

  日期：2007.7.1

  mixture of [(S)-1]Au2Cl2 [(S)-1 = (S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP] and AgClO4 in m-xylene at -40 degrees C for 24 h led to isolation of 2-vinylpyrrolidine 3a in 97% yield with 81% ee. Gold(I)-catalyzed enantioselective hydroamination was effective for a number of carbamate groups and tolerated terminal disubstitutution of the allenyl moiety.

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。