N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dienyl)-4-methylbenzene sulfonamide | 947241-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dienyl)-4-methylbenzene sulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dien-1-yl)-4-methylbenzene sulfonamide
• CAS: 947241-17-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: KLCVWNUFBXOUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dienyl)-4-methylbenzene sulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 SPGS-550-M; NOK 、 C₃₅H₄₇O₃P*Au⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以99%的产率得到4,4-diphenyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  室温下水中胶束催化实现可持续的ppm Au催化反应

  摘要：

  配体HandaPhos可以在室温下在由表面活性剂Nok组成的水性纳米反应器中进行数ppm级的金催化的反应。各种取代的丙二烯进行环异构化，从而以高收率得到杂环产物。同样，在类似条件下也说明了环脱水，如分子间的变体，即末端炔烃的水合。还示出了催化剂和反应介质的再循环。与有限的溶剂使用相关的低E因子，因此产生废物，证明了该过程的绿色。

  DOI：

  10.1039/c7sc02405c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2,2-diphenylhexa-4,5-dienyl)-4-methylbenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的不对称加成的O ？氢和氮？H键与烯键：基于非共价相互作用的立体选择性的新模型。

  摘要：

  银络合物的催化对映选择性加成的O-能力氢和氮 H键以丙二烯通过使用从oxophosphorus（V）中所取得的光学活性的阴离子配体酸作为手性的来源证明首次。最多可以将73％ee的酸，醇和胺分子内添加到艾伦烯中。利用CH端基异构作用，可以实现低ee的2取代四氢呋喃样品的绝对构型通过比较手部ORD和VCD测量值与计算得出的光谱，可以明确分配。在工作的第二部分，通过过渡态的DFT自由能计算来探究立体选择性的起源。基于非共价相互作用，开发了一种新的对映异构分化模型。该模型使我们能够将立体选择性的来源识别为弱的有吸引力的相互作用。这种分散力在不对称催化中常常被忽略。开发了一种新的计算方法，将这些相互作用表示为以彩色编码的等值面，其特征是降低了密度梯度分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201200547

文献信息

• Dual Functionalization of Allene: Facile Construction of Heteropolycycles Mediated by Brønsted Acid
  作者：Keiji Mori、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2009.628

  日期：2009.6.5

  A facile construction of a heteropolycyclic framework is developed by exploiting the dual functionalization of allene. On treatment of phenethyl alcohol or amine bearing a terminal allene with the Brønsted acid, two consecutive reactions to allene, nucleophilic addition of heteroatom and the Friedel–Crafts reaction, occurred to give 2-oxa- or azabicyclo[2.2.2]octane skeleton.

  通过利用烯的双重官能化，开发出了一种简便的杂多环框架结构。用布氏酸处理带有末端烯的苯乙醇或胺时，烯会发生两个连续的反应，即杂原子的亲核加成反应和弗里德尔-卡夫斯反应，从而得到 2-氧杂或氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架。
• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.
• Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes using Mononuclear Gold Catalysts
  作者：Christophe Michon、Florian Medina、Marc-Antoine Abadie、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1021/om4009058

  日期：2013.10.14

  The intramolecular gold-catalyzed asymmetric hydroamination of allenes was studied by screening a series of mononuclear gold(I) and -(III) complexes in combination with silver salts. Among the various chiral monophosphine and diaminocarbene ligands tried, the best catalysts arose from mononuclear gold(I) complexes synthesized from BINOL-based phosphoramidite ligands. The latest were improved by addition of bulky substituents at specific positions of the BINOL scaffold. The resulting gold(I) complexes were combined with selected silver salts to afford efficient catalysts for intramolecular hydroamination of allenes at room temperature or below, with good conversions and enantioselectivities.