2,2-二苯基-4-戊炔腈 | 21599-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-4-戊炔腈
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-4-ynenitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-4-pentynenitrile；2,2-Diphenyl-2-(2-propynyl)acetonitrile
• CAS: 21599-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: SDEDHOMLBOVFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  371.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-4-戊炔腈 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-hexa-1,5-diyne-3,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  双金催化：通过C ？合成多环化合物 H插入金亚乙烯基

  摘要：

  通过双金催化从非共轭二炔系统合成了新的有趣的多环化合物。在主链中的季碳中心和伴随的偕二甲基效应启用SP的前所未有的插入3和SP 2个ç  H键，对于第一次进行的二炔系统的主链内引入并允许复杂的多环的碳的结构以前的方法无法接近的支架，其中用于插入的CH键位于炔烃的另一端。

  DOI：

  10.1002/chem.201404987
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,2-二苯基-4-戊炔腈
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H键的插入中的不同选择性：双金催化竞争实验中的苯甲富烯。

  摘要：

  通过双重金催化，开发了前所未有的，通常几乎定量的三环芳族化合物。这种合成途径通过在容易获得的起始原料中插入C（sp 2）-H键，扩大了苯并富烯衍生物的范围。相对于竞争的芳族CH位置，该插入以排他的化学选择性进行。在选择性确定步骤中具有两个相互竞争的邻-芳基CH键的双向合成也显示出完美的选择性。通过对两种可能的中间体的计算研究可以解释这一结果。两个不等价的芳基CH键与苄基甲基的分子内竞争也显示出完美的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201801031

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by (Diacetoxyiodo)Benzene-Mediated Cascade Reaction of 3-Alkynyl Amines
  作者：Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201100474

  日期：2011.12.2

  Free metal jacket: A regioselective metal‐free synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed through a (diacetoxyiodo)benzene‐mediated cascade reaction of alkynyl amines in moderate to good yield (see scheme).

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Radical 1,2-Carboalkynylation of Alkenes with Alkyl Halides and Terminal Alkynes
  作者：Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Yu-Feng Zhang、Zhong-Liang Li、Tian-Ya Zhan、Ji-Jun Chen、Fu-Li Wang、Ning-Yuan Yang、Liu Ye、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c03130

  日期：2020.5.20

  inhibition of the undesired Glaser coupling side reaction. The substrate scope is broad, covering (hetero)aryl-, alkynyl-, and aminocarbonyl-substituted alkenes, (hetero)aryl and alkyl as well as silyl alkynes, and tertiary to primary alkyl radical precursors with excellent functional group compatibility. Facile transformations of the obtained chiral alkynes have also been demonstrated, highlighting

  已开发出一种铜催化的烯烃分子间三组分不对称自由基 1,2-碳炔基化，可直接从容易获得的烷基卤化物和末端炔烃中直接获得各种手性炔烃。金鸡纳生物碱衍生的多齿 N,N,P-配体的利用对于铜通过温和氧化前体有效产生自由基和有效抑制不需要的 Glaser 偶联副反应至关重要。底物范围广泛，涵盖（杂）芳基-、炔基-和氨基羰基-取代的烯烃、（杂）芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，以及具有优异官能团兼容性的叔至伯烷基自由基前体。所获得的手性炔烃的轻松转化也已被证明，
• Pd/GF-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction to Access Chiral Diarylmethyl Alkynes
  作者：Guofeng Zhao、Yi Wu、Hai-Hong Wu、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c09742

  日期：2021.11.3

  poses considerable challenges. Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective three-component coupling of N-tosylhydrazone, aryl halide, and terminal alkyne under mild conditions utilizing a novel chiral sulfinamide phosphine ligand (GF-Phos), which provides a facile access to chiral diarylmethyl alkynes, which are useful synthons in organic synthesis as well as exist as the skeleton in many bioactive

  在过去几年中，人们对将N-甲苯磺酰腙选择性转化为各种有用的化合物给予了极大的关注。然而，对映选择性版本的开发提出了相当大的挑战。在此，我们报告了在温和条件下使用新型手性亚磺酰胺膦配体 ( GF-Phos ) 的 Pd 催化的N-甲苯磺酰腙、芳基卤和末端炔烃的对映选择性三组分偶联，它提供了一种容易获得手性二芳基甲基炔烃的途径，是有机合成中有用的合成子，并且在许多生物活性分子中作为骨架存在。通过简单地改变N的芳基取代基，可以使用相同的手性配体轻松制备产物的一对对映异构体-甲苯磺酰腙和芳基卤化物。该反应的显着特点包括容易获得的起始材料、一般的底物范围、高对映选择性、易于放大、温和的反应条件和多种转化。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。