N-(3-(5-[4-(aminomethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl)-2-methylprop-2-enamide | 1443237-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-(5-[4-(aminomethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl)-2-methylprop-2-enamide
• 英文别名: N-[3-[5-[4-(aminomethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]phenyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1443237-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O
• 分子量: 383.453
• InChiKey: XQEDKJFCSLOPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(3-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 KH₂PO₄ 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 3 % platinum on carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 N-(3-(5-[4-(aminomethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl)-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Janus kinase 3 inhibitors based on a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold: evaluation of WO2013085802

  摘要：

  A series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives have previously been claimed as Janus kinase (JAK) 1 selective inhibitors. Introduction of a 4-aryl substituent onto this bicyclic scaffold modulates the JAK selectivity profile, thus providing JAK3 selective inhibitors. This patent application claims such compounds as JAK3 inhibitors. Many of the compounds exemplified show > 100,000-fold selectivity for JAK3 over JAK2. The inhibitors are claimed to be useful in the treatment of respiratory diseases, arthritis and cancer.

  DOI：

  10.1517/13543776.2014.851670

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE JANUS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013085802A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK3 inhibitors. Specifically, the compounds of formula I are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative compounds. The instant invention also provides methods of treating JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer, by administering the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-derivative compounds of formula I.

  这项即时发明提供了化合物I的公式，这些化合物是JAK3抑制剂。具体来说，化合物I的公式是吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。该即时发明还提供了治疗JAK介导疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症的方法，通过给予公式I的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。
• PYRROLOPYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140349998A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK3 inhibitors. Specifically, the compounds of formula I are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative compounds. The instant invention also provides methods of treating JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer, by administering the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-derivative compounds of formula I.

  本发明提供了公式I的化合物，这些化合物是JAK3抑制剂。具体来说，公式I的化合物是吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。本发明还提供了使用公式I的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2788000B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• US8993756B2
  申请人：——

  公开号：US8993756B2

  公开（公告）日：2015-03-31