<¹⁴C>phosgene | 58420-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <¹⁴C>phosgene
• 英文别名: <14C>phosgene；[¹⁴C]phosgene；[(14)C]-phosgene；[(14)C]phosgene；[14C]-phosgene；[14C]phosgene；dichloro(114C)methanone
• CAS: 58420-88-5
• 化学式: CCl₂O
• 分子量: 100.905
• InChiKey: YGYAWVDWMABLBF-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <¹⁴C>phosgene 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethoxyethyl [⁽¹⁴⁾C]isocyanate
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  ¹⁴carbon monoxide 在 氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 <¹⁴C>phosgene
  参考文献：
  名称：

  [14C]-imexon的合成

  摘要：

  描述了 [14C]-imexon 的四步合成，从 [14C]-光气开始。总收率为27%，比活为55 mCi/mmol。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.911

文献信息

• Synthesis of covalent [14C]-labeled diarylsulfonylurea (DASU) inhibitors of the processing and release of IL-1
  作者：J. F. Eggler、C. A. Gabel、K. Zandi、J. D. Weaver、H. McKechney、M. A. Dombroski、H. Peurano、N. Hawryluk

  DOI：10.1002/jlcr.602

  日期：2002.8

  CP-452,759 and CP-470,947, two covalent [14C]-labeled diarylsulfonylurea (DASU) inhibitors of the processing and release of IL-1 from human monocytes, have been synthesized. The radiosyntheses utilize [14C]-labeled phosgene to prepare labeled isocyanates which are coupled with an epoxide sulfonamide to give the [14C]-DASUs. These tools should allow future studies aimed at purifying and identifying the DASU binding protein involved in the inhibition of the processing and release of IL-1 from human monocytes. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  CP-452,759和CP-470,947是两种共价[14C]标记的二苯磺酰脲（DASU）抑制剂，已合成用于抑制人单核细胞中IL-1的加工和释放。放射合成利用[14C]标记的光气制备标记的异氰酸酯，这些异氰酸酯与环氧化物磺酰胺偶联，从而得到[14C]标记的DASU。这些工具应能促进未来旨在纯化和鉴定DASU结合蛋白的研究，这种蛋白质涉及抑制人单核细胞中IL-1的加工和释放。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Novel Benzodiazepine Photoaffinity Probe Stereoselectively Labels a Site Deep within the Membrane-Spanning Domain of the Cholecystokinin Receptor
  作者：Elizabeth M. Hadac、Eric S. Dawson、James W. Darrow、Elizabeth E. Sugg、Terry P. Lybrand、Laurence J. Miller

  DOI：10.1021/jm049072h

  日期：2006.2.1

  representing both antagonist and agonist ligands of the type A cholecystokinin receptor. The parent compounds of the 1,5-benzodiazepine CCK receptor photoaffinity ligands were originally prepared in an effort to develop orally active drugs. The enantiomeric compounds reported in this study selectively photoaffinity-labeled the CCK receptor, resulting in the identification of a site of attachment for the photolabile

  对药物作用的分子基础的理解为改善药物性质和开发作用于相同生物学靶标的更有效和选择性的分子提供了机会。在这项工作中，我们已经确定了结构相关的1,5-苯并二氮杂二苯甲酮衍生物的外消旋混合物中的活性对映体，它们代表A型胆囊收缩素受体的拮抗剂和激动剂配体。1,5-苯并二氮杂pineCCK受体光亲和配体的母体化合物最初是为了开发口服活性药物而制备的。这项研究中报道的对映体化合物选择性地用光亲和标记了CCK受体，从而确定了受体探针深处的拮抗剂探针的光不稳定部分的附着位点。在Leu（88）的跨膜区域，这是跨膜片段2内的残基。相反，激动剂探针标记包括细胞外环一和跨膜片段三的一部分的区域。拮抗剂与受体的共价连接位点在构建拮抗剂-受体复合物的理论三维分子模型中起指导作用。这些模型提供了一种手段，可以在所有当前可利用的生物学数据的背景下可视化物理上合理的配体-受体相互作用，该生物学数据解决了与CCK受体的小分子
• Synthesis of deuterium, tritium, and carbon-14 labeled BIRB 796, a p38 MAP kinase inhibitor
  作者：Bachir Latli

  DOI：10.1002/jlcr.873

  日期：2004.10.30

  l]urea (BIRB 796), currently in clinical trials for the treatment of inflammatory diseases, is a potent inhibitor of p38 MAP kinase. Labeled BIRB 796 with stable and radioactive isotopes was required for metabolism, distribution, and absorption studies. We first report the synthesis of carbon-14 labeled BIRB 796 with a specific activity of 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol), using [14C]-phosgene under modified

  1-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea (BIRB 796) )，目前处于治疗炎症性疾病的临床试验中，是一种有效的 p38 MAP 激酶抑制剂。代谢、分布和吸收研究需要具有稳定和放射性同位素的标记 BIRB 796。我们首先报告了在改进的 Schotten-Baumann 条件下使用 [14C]-光气合成比活性为 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol) 的碳 14 标记的 BIRB 796；其次，通过用氚气还原脱卤碘-BIRB 796制备比活为659 GBq/mmol (17.81 Ci/mmol)的氚标记的BIRB 796；最后，使用吗啉-2,2,3,3,5,5,6,6-2H8 合成 2H8-BIRB 796，2H 同位素富集率为
• An asymmetric synthesis of (R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo-[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) and its [2-14C]- and [6,7-3H2]-labeled forms
  作者：Richard F. Heier、Malcolm W. Moon、Wayne T. Stolle、John A. Easter、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

  日期：1996.12

  1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) is a dopamine agonist which shows selectivity for the D2 receptor subtype, and is of interest as a potential drug for the treatment of Parkinson's disease. An asymmetric epoxidation approach has been used to prepare 1 in eleven steps (15% overall yield) from 8-nitroquinoline. An advanced intermediate in this synthesis, tert-butyl (R)-methyl(8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carbamate

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。
• Synthesis of 1,1′-carbonyldimidazole-1-14C and its use in preparing a methoxy(polyethylene)glycol semicarbazide linker
  作者：Donald G. Walker、William H. Leister、Larry E. Weaner

  DOI：10.1002/jlcr.2580360708

  日期：1995.7

  Reaction of N-(trimethylsilyl)imidazole (2) with phosgene-14C in toluene afforded 92 w/w % pure (1H NMR) 1,1′-carbonyldimidazole-1-14C (3) in near quantitative yield. Activation of MPEG-amine 4 by reaction with 3 in dichloromethane afforded intermediate 5 in situ. Further reaction with hydrazine in toluene at 50°C and reprecipitation from 2-propanol afforded crude 1 (81%). A two-step chromatographic purification of this material followed by reprecipitation from 2-propanol gave MPEG-semicarbazide linker1. This material had a chemical purity estimated at 98%, a radiochemical purity of 95%, a specific activity of 7.7 μCi/mg (37.6 mCi/mmol) and a number-average molecular weight of 4885 (1H NMR).

  将 N-(三甲基硅基)咪唑 (2) 与光气-14C 在甲苯中反应，得到 92 w/w % 纯度（1H NMR）的 1,1′-羰基二咪唑-1-14C (3)，产量接近定量。在二氯甲烷中与 3 反应活化 MPEG-amine 4，原位得到中间体 5。在 50°C 的温度下与肼在甲苯中进一步反应，并从 2-丙醇中再沉淀，得到粗 1（81%）。对这种材料进行两步色谱纯化，然后从 2-丙醇中再沉淀，就得到了 MPEG-缩氨基脲连接体 1。这种材料的化学纯度估计为 98%，放射化学纯度为 95%，比活度为 7.7 μCi/mg （37.6 mCi/mmol），数均分子量为 4885（1H NMR）。