1-(4-methoxyphenyl)-2-methyldisulfane | 63296-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyldisulfane
• 英文别名: (p-methoxyphenyl) methyl disulfide；1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl disulfide；(4-Methoxyphenyl)methyl disulfide；1-methoxy-4-(methyldisulfanyl)benzene
• CAS: 63296-17-3
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: OCDXLBPZLAZCJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ni(η(2)-C2H4)(1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyldisulfane 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane](methanethiolato)(4-methoxybenzenethiolato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚和芳基腈间复分解的机理研究

  摘要：

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01595
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-methyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  C = C键的二硫键催化可见光介导的氧化裂解和烯烃-二硫键电荷转移复合物的证据

  摘要：

  已经开发出用于C = C键的需氧氧化裂解的光催化方法。富电子芳族二硫化物用作光催化剂。在可见光照射下，典型的单和多取代芳族烯烃在环境温度下可以转化为酮和醛。实验和计算研究表明，二硫化物-烯烃电荷转移复合物可能是可见光下SS键非常规解离的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201607948

文献信息

• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。
• Disproportionation reaction of disulfides promoted by nitric oxide (NO) in the presence of oxygen
  作者：Takashi Itoh、Nozomi Tsutsumi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00350-9

  日期：1999.8

  Two disulfides brought about disproportionation reaction to afford an unsymmetrical disulfide in 50% yield with a catalytic amount of nitric oxide in the presence of oxygen. The reaction proceeded faster when alkyl disulfides were employed for the reaction, and the substituent effects suggested that the reaction commenced with an oxidative process.

  两种二硫化物引起歧化反应，在氧气存在下以催化量的一氧化氮以50％的产率提供不对称的二硫化物。当使用烷基二硫化物进行反应时，反应进行得更快，并且取代基效应表明反应以氧化过程开始。
• Cleavage of S-S Bond by Nitric Oxide (NO) in the Presence of Oxygen. A Disproportionation Reaction of Two Disulfides.
  作者：Nozomi TSUTSUMI、Takashi ITOH、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1524

  日期：——

  experiments employing two symmetrical disulfides. The reaction resulted in the formation of unsymmetrical disulfides in nearly 50% yields. The steric hindrance of alkyl disulfide slowed the reaction rate, and an electron-donating group on the aryl disulfide promoted the reaction. The substituent and S-nitrosothiol effects suggested that the reaction was initialized with an oxidative process by NO+.

  在存在氧气的情况下，二硫键被催化量的一氧化氮裂解，这通过使用两个对称的二硫键进行的实验得以证实。该反应导致以近50％的产率形成不对称的二硫化物。烷基二硫化物的空间位阻减慢了反应速度，而芳基二硫化物上的供电子基团促进了反应。取代基和S-亚硝基硫醇的作用表明，该反应通过NO +的氧化过程而开始。
• Convenient Unsymmetrical Disulfane Synthesis: Basic Zeolite‐Catalyzed Thiol‐Disulfane Exchange Reaction
  作者：Eiji Yamamoto、Yasutaka Kawai、Kei Takakura、Moemi Kimura、Haruno Murayama、Hironobu Matsueda、Shujiro Otsuki、Hiroshi Sakata、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cctc.202101092

  日期：2021.11.22

  Na-exchanged X type zeolite, commercially available as MS-13X, effectively catalyzes thiol-disulfane exchange reactions under aerobic mild conditions to give the unsymmetrical disulfanes in good-to-high yields. Various thiols and disulfanes are tolerant in the catalytic systems. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of base-catalyzed SN2-S displacement and/or addition-elimination mechanisms

  Na 交换的 X 型沸石，作为 MS-13X 可商购，在有氧温和条件下有效催化硫醇 - 二硫烷交换反应，以良好到高的产率得到不对称二硫烷。在催化系统中可以耐受各种硫醇和二硫烷。初步的机理研究表明，碱催化的 S N 2-S 置换和/或加成消除机制参与了氢键相互作用。
• 非对称二硫醚类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112047902B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种非对称二硫醚类化合物的合成方法。本发明以方便易得的硫醇及对称的二硫醚化合物为原料，在钯盐或铜盐的催化作用下，高效地合成非对称的二硫醚类化合物。该方法具有原料易得、催化体系简单、操作方便、官能团兼容性好、产率高等优点。该方法尤其适合在复杂底物中选择性地引入二硫键，将在药物和食品等行业中得到广泛的应用。