9-(2-氯乙氧基甲基)嘌呤-6-胺 | 56004-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-氯乙氧基甲基)嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-<(2-chloroethoxy)methyl>adenine
• 英文别名: 9H-Purin-6-amine, 9-[(2-chloroethoxy)methyl]-；9-(2-chloroethoxymethyl)purin-6-amine
• CAS: 56004-32-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: IXWIERFWDKIYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-氯乙氧基甲基)嘌呤-6-胺 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-<(2-aminoethoxy)methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF RNA VIRAL INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À ARN

  摘要：

  本公开的内容包括具有抗病毒活性的药物和使用方法。

  公开号：

  WO2018075947A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-羟基乙氧基)甲基]腺嘌呤 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 9-(2-氯乙氧基甲基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  5'-（异丁硫基）腺苷类似物抑制毒蕈碱受体结合和乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩。

  摘要：

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷

  DOI：

  10.1021/jm00146a027

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Analogues of 5‘-([(<i>Z</i>)-4-Amino-2-butenyl]methylamino)-5‘-deoxyadenosine as Inhibitors of Tumor Cell Growth, Trypanosomal Growth, and HIV-1 Infectivity
  作者：Canio J. Marasco,、Debora L. Kramer、John Miller、Carl W. Porter、Cyrus J. Bacchi、Donna Rattendi、Louis Kucera、Nathan Iyer、Ralph Bernacki、Paula Pera、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm0201621

  日期：2002.11.1

  antineoplastic activity of 5'-([(Z)-4-amino-2-butenyl]methylamino)-5'-deoxyadenosine. However, di-O-acetylation of the parent compound produced a potential prodrug that caused markedly pronounced inhibition of trypanosomal and neoplastic cell growth and viability. Moreover, the acetylated derivative of 5'-([(Z)-4-amino-2-butenyl]methylamino)-5'-deoxyadenosine did inhibit HIV-1 growth and infectivity

  设计并合成了一系列明确定义的5'-（[（（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷类似物，以进一步确定抑制S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶的最佳结构要求并有可能增强甚至分离它们的抗增殖和抗锥虫活性。大多数结构修饰对5'-（[（（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷的抗锥虫活性和抗肿瘤活性均具有有害影响。但是，母体化合物的二-O-乙酰化作用会产生潜在的前药，从而显着抑制锥虫和肿瘤细胞的生长和活力。此外，5'-（[[（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷的乙酰化衍生物确实抑制了HIV-1的生长和感染力，
• Hendry, David; Hutchinson, Edward J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1109 - 1112
  作者：Hendry, David、Hutchinson, Edward J.、Roberts, Stanley M.、Dunn, Steven M.、Bryant, John A.

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN;DVORAKOVA, HANA;DECLERCQ, ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 667-670
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN、DVORAKOVA, HANA、DECLERCQ, ERIK

  DOI：——

  日期：——
• ANTON, DAVID L.;KORANT, BRUCE D.;WANG, CHIA-LIN J.
  作者：ANTON, DAVID L.、KORANT, BRUCE D.、WANG, CHIA-LIN J.

  DOI：——

  日期：——
• CHU, SHIN-HSI;CHEN, ZHI-HAO;SAVARESE, TODD M.;NAKAMURA, CHARLES E.;PARKS,+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 829-832
  作者：CHU, SHIN-HSI、CHEN, ZHI-HAO、SAVARESE, TODD M.、NAKAMURA, CHARLES E.、PARKS,+

  DOI：——

  日期：——