1,2-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-phenyl-D-mannitol | 211994-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-phenyl-D-mannitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenoxyethanol
• CAS: 211994-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HMWMOVBHNGNKKG-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-phenyl-D-mannitol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,5-diazido-1,2,5-trideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-phenyl-6-O-phenyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到O³,O⁴-isopropylidene-O¹,O⁶-diphenyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c

文献信息

• HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates
  作者：Guido Zuccarello、Abderrahim Bouzide、Ingemar Kvarnström、Gunilla Niklasson、Stefan C. T. Svensson、Magnus Brisander、Helena Danielsson、Ulrika Nillroth、Anders Karlén、Anders Hallberg、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo971562c

  日期：1998.7.1

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.