5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester | 885118-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 885118-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: QIFJQKWJNUFKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到β-tubaic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives

  摘要：

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926294
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives

  摘要：

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926294

文献信息

• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。