6-acetyl-5-prenyloxy-2,2-dimethylchromene | 249622-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-5-prenyloxy-2,2-dimethylchromene
• 英文别名: 1-[2,2-Dimethyl-5-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-6-yl]ethanone
• CAS: 249622-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: AHGLCGJOEKANKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-prenyloxy-2,2-dimethylchromene 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89 %的产率得到6-acetyl-5-hydroxy-8-prenyl-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-((2-甲基丁-3-YN-2-基)氧)苯基)乙-1-酮 在 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-acetyl-5-prenyloxy-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373

文献信息

• 一种查尔酮类衍生物的合成及其制药应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115636809A

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种查尔酮类衍生物，所述衍生物具备式所述结构。本发明涉及式I所述结构化合物的制备与制药应用，如说明书中所定义。式I化合物以查尔酮类结构为母核进行结构修饰与优化，筛选的化合物具有明确且高效的抗炎效果，能够有效下调TNF‑α等炎症性细胞因子含量，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：
• Mali, Raghao S.; Kulkarni-Joshi, Priya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 596 - 599
  作者：Mali, Raghao S.、Kulkarni-Joshi, Priya

  DOI：——

  日期：——