methyl 3-(thien-2-yl)acrylate | 20883-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(thien-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate；3-thiophen-2-yl-acrylic acid methyl ester；methyl 3-(2-thienyl)acrylate；methyl crotonate；methyl 3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 20883-96-9
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: HKVOGMDMMCLQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49°C
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO（少量）、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(thien-2-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以61%的产率得到[1-benzyl-4-(4-bromo-thiophen-2-yl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL PIPERAZINES, PYRROLIDINES AND AZETIDINES AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] HETEROARYLE PIPERAZINES TRICYCLIQUES, PYRROLIDINES ET AZETIDINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006028961A3
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; (E)-2-oxo-4-thiophen-2-yl-but-3-enoate 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(thien-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化多米诺反应：路线要功能化的双环骷髅

  摘要：

  涉及膦催化的连续的[2 + 3]和[3 + 2]环反应的新策略的开发。在该多米诺反应，γ取代的联烯酸酯被用作新型C- 4个合成子，和双环环戊二烯并[ b ]是在良好至优异的非对映选择性和温和的条件下生成物的收率二氢呋喃衍生物。此外，在该反应的不对称变型初步研究进行适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304003

文献信息

• The synthesis and applications of a micro-pine-structured nanocatalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b814715a

  日期：——

  Dendritic nanoferrites with a micro-pine morphology have been synthesized for the first time under microwave irradiation conditions without using any reducing or capping reagent; the nanoferrites were then functionalized and coated with Pd metal, which catalyzes various organic transformations.

  首次在微波照射条件下合成了具有微松针形态的树枝状纳米铁氧体，该过程无需使用任何还原剂或表面修饰剂；随后，纳米铁氧体经过功能化，并涂覆了钯金属，这种材料能够催化多种有机转化反应。
• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％
• Pd salen complex@CPGO as a convenient, effective heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions
  作者：Mahdieh Ghabdian、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Alireza Motavallizadehkakhky

  DOI：10.1007/s11164-018-3455-4

  日期：2021.4

  A Pd(II) Schiff base complex supported on graphene oxide nanosheets (Pd(II) salen@CPGO) has been synthesized and characterized by FT-IR, ICP-AES, XRD, SEM/EDX and TEM. The synthesized nanocatalyst has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions. Pd(II) salen@CPGO could be separated and recovered easily from the reaction mixture and recycled

  通过FT-IR，ICP-AES，XRD，SEM / EDX和TEM表征了负载在氧化石墨烯纳米片上的Pd（II）Schiff碱配合物（Pd（II）salen @ CPGO）。已发现合成的纳米催化剂是铃木-宫浦和赫克-米佐罗基偶联反应的高效多相催化剂。Pd（II）salen @ CPGO可以很容易地从反应混合物中分离和回收，并循环使用几次，而其催化活性却没有明显降低。固体片材负载的Pd催化剂的构造将有望成为进行多相催化反应的有前途的系统。
• Palladium(II)-Schiff base complex immobilized covalently on h-BN: An efficient and recyclable catalyst for aqueous organic transformations
  作者：Weijian Li、Guanghui Lv、Xu Cheng、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yong Zhang、Ruifang Nie、Jie Li、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.027

  日期：2016.12

  air-stable palladium(II)-Schiff base complex supported on h-BN was simply prepared by using commercially available reagents. This nanomaterial was applied as an excellent and recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions. And it has been characterized by FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG and ICP-AES techniques. High yields, ligand-free, low reaction time, water as solvent

  负载在h-BN上的水分和空气稳定的钯（II）-席夫碱复合物只需使用市售试剂即可制备。这种纳米材料被用作Suzuki和Heck交叉偶联反应的优良且可回收的非均相催化剂。并且已通过FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术进行了表征。这些方案的主要优点是高收率，无配体，反应时间短，以水为溶剂，无毒和可回收的催化剂。另外，使用该催化剂成功地合成了一系列药理上相关的产物。最重要的是，这项工作为使用h-BN作为多相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。