2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene) dicyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene) dicyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2,6-dioxocyclohexyl)(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione；2,2'-(4''-methoxyphenyl)methylene-bis(cyclohexane-1,3-dione)；2,2'-(4-methoxy-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione；2,2'-(4-Methoxy-benzyliden)-bis-cyclohexan-1,3-dion；2-[(2,6-Dioxocyclohexyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: CRVWDCJDXXQLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene) dicyclohexane-1,3-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1H-占吨-1,8(2H)-二酮,3,4,5,6,7,9-六氢-9-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Sachar, Anand; Gupta, Poonam; Gupta, Shallu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 8, p. 1187 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene) dicyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraketones in water and under catalyst-free conditions

  摘要：

  报告采用了一种简单、环保的串联克诺文纳格尔缩合和迈克尔加成程序。环-13-二酮类化合物与多种醛类化合物在水中发生反应，生成四酮类化合物（64-99%）。在这一绿色合成方案中，溶剂水本身通过氢键催化反应，从而避免了使用任何其他催化剂，使合成过程更加简便。

  DOI：

  10.1039/b913816a

文献信息

• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• CsF mediated rapid condensation of 1,3-cyclohexadione with aromatic aldehydes: Comparative study of conventional heating vs. ambient temperature
  作者：Kamalakar P. Nandre、Vijay S. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.002

  日期：2011.7

  A mild, efficient and high yielding protocol for the synthesis of 2,2′-arylmethelene dicyclohexane-1,3-dione derivatives at room temperature and 9-aryl-1,8-dihydrooctahydroxanthene at conventional heating using cesium fluoride as a catalyst is reported. The major advantages of this reaction are excellent yield, very short reaction time and use of inexpensive catalyst.

  据报道，使用氟化铯作为催化剂，在常规加热条件下，室温下合成2,2'-芳基亚甲基二环己烷-1,3-二酮衍生物和9-芳基-1,8-二氢八氢oct吨蒽的合成反应温和，高效，高收率。 。该反应的主要优点是优异的产率，非常短的反应时间和使用廉价的催化剂。
• Synthesis and laser activity of halo-acridinedione derivatives
  作者：Muharrem Kaya、Yılmaz Yıldırır、Lemi Türker

  DOI：10.1002/jhet.45

  日期：2009.3

  Synthesis of 10-(halophenyl)-9-(4-methoxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione derivates have been prepared and their absorption, emission, and laser properties have been evaluated. The structures of all the synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods IR, 1H NMR, 13C-APT, MS, and elemental analysis. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  已制备10-（卤代苯基）-9-（4-甲氧基苯基）-3,4,6,7,9,10-六氢ac啶-1,8-（2H，5H）-二酮衍生物的合成及其吸收，释放，并且已经评估了激光性能。通过IR，1 H NMR，13 C-APT，MS和元素分析等光谱方法对所有合成化合物的结构进行了表征。J.杂环化​​学，（2009）。
• Tetraketones: A new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Ghulam Murtaza Maharvi、Mahmud Tareq Hassan Khan、Ahson Jabbar Shaikh、Shahnaz Perveen、Saeedan Begum、Mohammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.029

  日期：2006.1

  Twenty-eight tetraketones (1-28) with variable substituents at C-7 were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors. Remarkably compounds 25 (IC50 = 2.06 mu M), 11 (IC50 = 2.09 mu M), 15 (IC50 = 2.61 mu M), and 27 (IC50 = 3.19 mu M) were found to be the most active compounds of the series, even better than both standards kojic acid (IC50 = 16.67 mu M) and L-mimosine (IC50 = 3.68 mu M). This study may lead to the discovery of therapeutically potent agents against clinically very important dermatological disorders including hyperpigmentation as well as skin melanoma. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kameshwara Rao; Kumar, Muthyala Manoj; Kumar, Anil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1128 - 1135
  作者：Kameshwara Rao、Kumar, Muthyala Manoj、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——