1-thiophen-2-yl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine
• 化学式: C₁₂H₈F₃NOS
• 分子量: 271.263
• InChiKey: DGJXLNVMLCQDAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对三氟甲氧基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-thiophen-2-yl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）-噻吩碳二亚胺的伯醇有氧氧化的新催化方法

  摘要：

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111637
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-thiophen-2-yl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-(-)-紫苏醛
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）-噻吩碳二亚胺的伯醇有氧氧化的新催化方法

  摘要：

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111637