ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate | 1381932-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1381932-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₉
• 分子量: 383.355
• InChiKey: QDIYXSWTHIUFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate 、 乙酰丙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-acetyl-5-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃乙酸酯合成功能化和稠合的呋喃和吡喃

  摘要：

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.084

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Synthesis of Imidazopyridines from the Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes and Convenient Access to Alpidem and Zolpidem
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol3020418

  日期：2012.9.7

  have been synthesized through a one-pot, room temperature, and reagent-free reaction between MBH acetates of nitroalkenes and 2-aminopyridines. The reaction involves a cascade inter-intramolecular double aza-Michael addition of 2-aminopyridines to MBH acetates. Our methodology is marked by excellent yield, regioselectivity and, above all, adaptability to synthesize imidazopyridine-based drug molecules

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。
• Metal-Free and Regioselective Synthesis of Functionalized α-Carbolines via [3 + 3] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes with Iminoindolines
  作者：Sudheesh T. Sivanandan、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00422

  日期：2021.6.18

  α-carbolines from secondary Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes is presented. The cascade reaction of MBH acetates with tosyliminoindolines occurs regioselectively to form various α-carbolines with a wide substrate scope. The reaction involves mild conditions, and the products are formed in high yields within a short reaction time. The amenability of the reaction to scale up and synthetic

  提出了一种从硝基烯烃的二级 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯合成取代 α-咔啉的简便、无金属方法。MBH 乙酸酯与甲苯磺酰基二氢吲哚的级联反应发生区域选择性，以形成具有广泛底物范围的各种 α-咔啉。该反应条件温和，反应时间短，产物收率高。已经证明了该反应对产品的放大和合成应用的适应性。