N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺 | 1376676-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺
• 英文名称: N,2,3-trimethyl-2H-indazol-6-amine
• 英文别名: N,2,3-trimethylindazol-6-amine
• CAS: 1376676-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: JTKWSKSSIYFOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 盐酸帕唑帕尼
  参考文献：
  名称：

  A Novel Practical Synthesis of Pazopanib: An Anticancer Drug

  摘要：

  本文报告了一种合成帕唑帕尼的新方法。在我们的合成路线中，避免使用如二甲基硫酸酯和碘甲烷等具有强致突变性的烷基化试剂。报道了一种对3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的2位进行区域选择性甲基化的新方法。这条新路线比之前报道的路线少了一步。

  DOI：

  10.2174/157017812800233714
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-乙基-2-硝基苯 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  一种帕唑帕尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种帕唑帕尼关键中间体2,3‑二甲基‑N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺的制备方法。利用6‑卤代‑2,3‑二甲基‑2H‑吲唑为原料，经反应得到N,2,3‑三甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺；再进一步反应得到2,3‑二甲基‑N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺。该方法合成路线短，原料易得成本低廉，反应条件温和，安全性高，且收率高，适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN112538073A

文献信息

• 2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103739550B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种由下述通式（Ⅰ）表示的2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物、药用盐或其溶剂化合物，Ar为取代或未取代苯基或芳杂基。本发明还公开了上述化合物的制备方法和应用。本发明化合物能调节酪氨酸激酶信号传导，抑制不良的细胞增生，特别是对于肿瘤具有显著的疗效。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAZOPANIB OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20160280689A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention is relates to an improved process for the preparation of pazopanib or a pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to novel polymorphic Forms of pazopanib hydrochloride, and its intermediates thereof.

  本发明涉及一种改进的帕唑帕尼布或其药用可接受盐的制备方法。本发明还涉及帕唑帕尼布盐酸盐的新型多形态形式及其中间体。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAZOPANIB USING NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PAZOPANIB À L'AIDE D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012073254A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides a commercially viable process for preparing pazopanib and its pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof in high yields using novel intermediate. The present invention also provides a process for the purification of pazopanib hydrochloride.

  本发明提供了一种商业上可行的工艺，用于利用新型中间体高产率制备帕唑帕尼及其药用可接受的酸盐。本发明还提供了一种用于纯化帕唑帕尼盐酸盐的工艺。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF PAZOPANIB HYDROCHLORIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE PAZOPANIB
  申请人：DEVA HOLDING

  公开号：WO2021162647A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a new process for the preparation of a key intermediate compound and its use in a synthetic process for the preparation of pazopanib hydrochloride. The method has advantages of a simple operation, high yield and low costs. The present invention also relates to a novel polymorph of pazopanib hydrochloride.

  本发明涉及一种用于制备关键中间化合物的新工艺，以及其在制备帕唑帕尼盐酸盐的合成过程中的应用。该方法具有操作简单、产率高和成本低的优点。本发明还涉及帕唑帕尼盐酸盐的新型多形态。
• 盐酸帕唑帕尼的中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103373989B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种如式I所示的盐酸帕唑帕尼的中间体(2，3-二甲基-N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2H-吲唑-6-胺)的制备方法，其包含下列步骤：有机溶剂中，在碱的作用下，将化合物III和2，4-二氯嘧啶进行亲核取代反应，即可，其中，反应温度为0～160℃。本发明的制备方法原料价廉易得，操作方便，产物收率高，适于工业化大规模生产。