3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 | 6494-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
• 中文别名: 3-甲基-6-硝基吲唑；1H-吲唑,3-甲基-6-硝基
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-methyl-6-nitroindazole；3-methyl-6-nitro-2H-indazole
• CAS: 6494-19-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD07082704
• 分子量: 177.162
• InChiKey: FUNWSYKLFDLUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188°C
• 沸点：
  384.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下，请密封保存。

SDS

3-甲基-6-硝基吲唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-6-nitroindazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-甲基-6-硝基吲唑

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-6-硝基吲唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6494-19-5
分子式： C8H7N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
3-甲基-6-硝基吲唑

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
3-甲基-6-硝基吲唑

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-甲基-6-硝基-1H-吲唑是专利药帕唑帕尼的重要中间体。帕唑帕尼由葛兰素史克公司研发，是一种新型口服血管生成抑制剂，能够干扰顽固肿瘤的存活和生长所需的新生血管生成，靶向作用于血管内皮生长因子受体(VEGFR)，通过抑制对肿瘤供血的新血管生成而起作用。

制备

采用微通道反应器合成3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的方法如下：

步骤一：预热混合 将2-乙基-5-硝基苯胺溶解于乙酸中，配制成质量浓度为22%的溶液，并与质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液作为反应物料。利用计量泵分别将这些物质通入微通道反应器中的各个直通道模块进行预热，控制摩尔比为1:1.3，具体操作包括：

• 乙酸中2-乙基-5-硝基苯胺的流速设定为20mL/min；
• 亚硝酸钠水溶液的流速设定为6.2mL/min。 在第一块微通道模块内预热时，将乙酸中的2-乙基-5-硝基苯胺打入，并保持温度为45℃。随后，两者分别通过各自的计量泵输送到混合模块进行充分混合。

步骤二：反应与后处理 继续通过一系列增强传质型微通道模块和直流型微通道模块进行反应。确保在整个过程中维持45℃的反应温度及90秒的停留时间。产物从出口流出。

步骤三：分离与纯化 将产物预冷至10℃，然后在搅拌下加入冰水进行过滤处理，滤饼经过冰水洗涤后，再加入甲苯中打浆1小时，进行两次甲苯洗涤，最后烘干得到亮黄色固体3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 在 硫酸 、 镍 作用下， 生成 3-甲基-6-羟基吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物：各种氨基吲哚和羟基吲唑及其衍生磺酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002412
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  一种帕唑帕尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种帕唑帕尼关键中间体2,3‑二甲基‑N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺的制备方法。利用6‑卤代‑2,3‑二甲基‑2H‑吲唑为原料，经反应得到N,2,3‑三甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺；再进一步反应得到2,3‑二甲基‑N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺。该方法合成路线短，原料易得成本低廉，反应条件温和，安全性高，且收率高，适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN112538073A

文献信息

• [EN] FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[3,2-D]PYRIMIDINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012048222A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式(I)的新化合物、药用可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋混合物、对映异构体、非对映异构体、溶剂合物和水合物，其中变量如本文所述定义。式(I)的化合物作为激酶抑制剂是有用的，因此可用于治疗某些状况和疾病，特别是炎症状况和疾病以及增殖性障碍和状况，例如癌症。
• [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020211839A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat respiratory conditions (e.g., asthma or COPD).

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。