methyl 2-bromo-4-(diphenylmethylene)amino-3,3-dimethoxybutanoate | 459869-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-4-(diphenylmethylene)amino-3,3-dimethoxybutanoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzhydrylideneamino)-2-bromo-3,3-dimethoxybutanoate
• CAS: 459869-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: XLROYCBSMSOXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4-(diphenylmethylene)amino-3,3-dimethoxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 N-[cis-1-benzhydryl-2-(methoxymethyl)-4-propyl-3-azetidinylidene]-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基-3-（N-烷基）亚氨基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷的区域和立体选择性烷基化反应合成4-烷基-1-苯甲酰基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷-3-醇

  摘要：

  研究了1-烷基-2-取代的氮杂环丁烷-3-酮在C-4位的区域和立体选择性烷基化。将1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮亚胺化，然后在动力学条件下烷基化并最终水解亚氨基，得到4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮，其中的取代基在C -2和C-4具有顺式立体化学。羰基的还原得到相应的4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-醇。通过单晶X射线衍射分析证实了氮杂环丁醇的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00178-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-bromo-4-(diphenylmethylene)amino-3,3-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲酰基-3-（N-烷基）亚氨基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷的区域和立体选择性烷基化反应合成4-烷基-1-苯甲酰基-2-（甲氧基甲基）氮杂环丁烷-3-醇

  摘要：

  研究了1-烷基-2-取代的氮杂环丁烷-3-酮在C-4位的区域和立体选择性烷基化。将1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮亚胺化，然后在动力学条件下烷基化并最终水解亚氨基，得到4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-酮，其中的取代基在C -2和C-4具有顺式立体化学。羰基的还原得到相应的4-烷基-1-苯甲酰基-2-甲氧基甲基氮杂环丁烷-3-醇。通过单晶X射线衍射分析证实了氮杂环丁醇的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00178-3