1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮 | 68255-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 68255-58-3
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD00106927
• 分子量: 257.169
• InChiKey: QNYNUXQOTWCDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77
• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HEXAHYDROCYCLOPENTAPYRROLONE, HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONE, OCTAHYDROPYRROLOPYRIDINONE AND OCTAHYDROPYRIDINONE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'HEXAHYDROCYCLOPENTAPYRROLONE, D'HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONE, D'OCTAHYDROPYRROLOPYRIDINONE ET D'OCTAHYDROPYRIDINONE

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、E、G和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2012156339A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对三氟甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯并呋喃（苯并噻吩）/马来酰亚胺的底物依赖性 EnT 脱芳香 [2+2] 环加成构建环丁烷稠合四环骨架

  摘要：

  在此，报道了一种新颖且简便的有机光敏剂（噻吨酮）介导的能量转移（EnT-enabled）芳香杂环/马来酰亚胺的脱芳香[2+2]环加成反应，用于环丁烷稠合多环骨架的绿色合成。机理研究表明，当不同的芳香杂环参与反应时，三重态噻吨酮会引发不同的EnT途径，产生相应的激发中间体，然后进行分子间[2+2]环加成反应，得到所需的高功能化环丁烷稠合多环骨架。

  DOI：

  10.1039/d4cc00690a

文献信息

• Iron‐Catalyzed, Iminyl Radical‐Triggered Cascade 1,5‐Hydrogen Atom Transfer/(5+2) or (5+1) Annulation: Oxime as a Five‐Atom Assembling Unit
  作者：Wu Liang、Kun Jiang、Fei Du、Jie Yang、Li Shuai、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.202007825

  日期：2020.10.19

  of iminyl radical‐triggered 1,5‐hydrogen atom transfer and (5+2) or (5+1) annulation processes, a series of structurally novel and interesting azepine and spiro‐tetrahydropyridine derivatives have been successfully prepared in moderate to good yields. This method utilizes FeCl2 as the catalyst and readily available oximes as five‐atom units, while showcasing broad substrate scope and good functional

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。
• Phase‐Transfer Catalytic Strategy: Rapid Synthesis of Spiro‐Fused Heterocycles, Integrated with Four Pharmacophores‐Succinimide, Pyrrolidine, Oxindole, and Trifluoromethyl Group
  作者：Zheng‐Jun Chen、Wei Liang、Zhuo Chen、Lin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001409

  日期：2021.2.5

  A phase‐transfer catalytic 1,3‐dipolar [3+2] cycloaddition grants rapid generation of various trifluoromethyl spiro‐fused[succinimide‐pyrrolidine‐oxindole]s that might be of great utility for drug discovery. The gram‐scale reaction in conjunction with the derivatizations of the product demonstrate the synthetic potential of this methodology. The reaction mechanism is also discussed.

  相转移催化的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应可快速生成各种三氟甲基螺旋稠合的[琥珀酰亚胺-吡咯烷-氧吲哚]，这些化合物可能对药物发现有很大的帮助。克级反应以及产物的衍生化证明了该方法的合成潜力。还讨论了反应机理。
• Photochemical Reaction of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylanilines with N‐Substituted Maleimides Utilizing Benzaldehyde as the Photoinitiator
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Maria A. Theodoropoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001593

  日期：2021.2.19

  Benzaldehyde can be employed as the photoinitiator for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the reaction between N‐substituted maleimides with N,N‐dialkylanilines.

  苯甲醛可用作光引发剂，用于引入低成本，简单的光化学方案，用于N取代的马来酰亚胺与N，N－二烷基苯胺之间的反应。
• 一种含氟马来酰亚胺衍生物的制备方法及应 用
  申请人：济南大学

  公开号：CN109293549B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种含氟马来酰亚胺衍生物的制备方法及应用，属于有机合成技术领域。上述含氟马来酰亚胺衍生物的制备方法包括：步骤1：将马来酸酐和4‑三氟甲氧基苯胺分别溶解在甲苯中，形成马来酸酐的甲苯溶液和4‑三氟甲氧基苯胺的甲苯溶液；步骤2：将4‑三氟甲氧基苯胺的甲苯溶液逐滴滴入马来酸酐的甲苯溶液中，反应一段时间；步骤3：向步骤2中的体系中加入氯化锌，然后升温，缓慢滴加六甲基二硅氮烷(HMDS)，回流加热，继续反应一段时间；步骤4：反应结束后，冷却至室温，经后处理得含氟马来酰亚胺衍生物。本发明成功制备含氟马来酰亚胺衍生物，并且将其应用在甲基丙烯酸甲酯类聚合物中，提高其热稳定性。
• New Hexahydrocyclopentapyrrolone, Hexahydropyrrolopyrrolone, Octahydropyrrolopyridinone and Octahydropyridinone Compounds
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20120295934A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , A, E, G and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful as inhibitors of hormone sensitive lipase (HSL) and may be used for the treatment of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis, obesity, cardiovascular diseases, myocardial dysfunction, inflammation, non-alcoholic fatty liver disease or non-alcoholic steatohepatitis.

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、E、G和n如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。这些化合物可用作激素敏感性脂肪酶（HSL）的抑制剂，并可用于治疗糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化、肥胖、心血管疾病、心肌功能障碍、炎症、非酒精性脂肪肝病或非酒精性脂肪性肝炎。