2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-fluoroacetic acid | 398-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-fluoroacetic acid
• 英文别名: 2-fluoro-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid；(2,4-dichlorophenoxy)fluoroacetic acid；(+/-)-(2,4-dichloro-phenoxy)-fluoro-acetic acid；(+/-)-(2,4-Dichlor-phenoxy)-fluor-essigsaeure；2,4-dichlorophenoxyfluoroacetic acid
• CAS: 398-82-3
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO₃
• 分子量: 239.03
• InChiKey: DMXCFEDVIZGHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-fluoroacetic acid 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到2,4-二氯-1-(二氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 以70%的产率得到2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-fluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds

  摘要：

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。

  公开号：

  US04215044A1

文献信息

• Herbicidal and fungistatic properties of fluorine analogs of phenoxyacetic herbicides
  作者：Bogumiła Huras、Jerzy Zakrzewski、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.013

  日期：2017.10

  Fluorine derivatives of 2,4-D (3a, 3b) show herbicidal activity against three weed species. Parent herbicides 2,4-D, MCPA, 2,4,5-T, 4-CPA, monofluorine derivatives of MCPA (3d) and 2,4,5-T (3f) show fungistatic activity against phytopatogenic fungi species Phytophtora cactorum.

  芳氧基氟乙酸3a - 3h –苯氧基乙酸除草剂2,4-D，MCPA，2,4,5-T和4-CPA的氟类似物可以通过使用适当的酚和溴代二氟或苯酚高效合成，产率为29-88％。以氢化钠为碱，以二恶烷或THF为溶剂，以溴氟乙酸为溶剂。2,4-D（3a，3b）的氟衍生物显示出对三种杂草物种的除草活性。母体除草剂2,4-Def=https://www.molaid.com/MS_348133 target="_blank">2,4-d，MCPA，2,4,5-T，4-CPA，MCPA（的monofluorine衍生物3D）和2,4,5-T（3F）显示出抗真菌phytopatogenic物种抑真菌活性疫恶疫霉。
• 523. Synthetic plant hormones. Part V. (+)- and (–)-2 : 4-Dichlorophenoxy-fluoro- and -difluoro-acetic acid
  作者：M. H. Maguire、G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9570002713

  日期：——
• .alpha.-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/ja00534a053

  日期：1980.7
• MIDDLETON W. J.; BINGHAM E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 14, 4845-4846
  作者：MIDDLETON W. J.、 BINGHAM E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4215044A
  申请人：——

  公开号：US4215044A

  公开（公告）日：1980-07-29