N-(4-nitro-benzoyl)-β-alanine nitrile | 1141-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzoyl)-β-alanine nitrile
• 英文别名: N-(4-Nitro-benzoyl)-β-alanin-nitril；N-(2-cyanoethyl)-4-nitro-benzamide；3-(4-Nitrobenzamido)-propionitril；N-(2-cyanoethyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 1141-61-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00168604
• 分子量: 219.2
• InChiKey: IWRJJZIUBZXAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzoyl)-β-alanine nitrile 在 盐酸 作用下， 生成 对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Petersen; Mueller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 31,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzoyl)-β-alanine hydrazide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-(4-nitro-benzoyl)-β-alanine nitrile
  参考文献：
  名称：

  Notes- Decyanoethylation of N,N-Bis(2-cyanoethyl)amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a615

文献信息

• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• Development of hetero-triaryls as a new chemotype for subtype-selective and potent Sirt5 inhibition
  作者：Carina Glas、Eli Naydenova、Severin Lechner、Nathalie Wössner、Liu Yang、Johannes C.B. Dietschreit、Hongyan Sun、Manfred Jung、Bernhard Kuster、Christian Ochsenfeld、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114594

  日期：2022.10

  In contrast to other sirtuins (NAD+-dependent class III lysine deacylases), inhibition of Sirt5 is poorly investigated, yet. Our present work is based on the recently identified Sirt5 inhibitor balsalazide, an approved drug with negligible bioavailability after oral administration. After gaining first insights into its structure-activity relationship in previous work, we were able to now develop heteroaryl-triaryls

  与其他去乙酰化酶（NAD +依赖性 III 类赖氨酸脱酰基酶）相比，Sirt5 的抑制作用尚未得到很好的研究。我们目前的工作基于最近发现的 Sirt5 抑制剂巴柳氮，这是一种经批准的药物，口服后生物利用度可忽略不计。在之前的工作中首次了解其构效关系后，我们现在能够开发出杂芳基-三芳基化合物作为一种新型化学类型的药物样、强效和亚型选择性 Sirt5 抑制剂。铅结构的不利偶氮基团以系统和全面的方式进行了修饰，使我们得到了一些开链，最重要的是，五元杂环取代物（异恶唑CG_209、三唑CG_220、吡唑CG_232) 具有非常令人鼓舞的体外活性（Sirt5 上的 IC 50在低微摩尔范围内，<10 μM）。这些先进的抑制剂没有细胞毒性，并显示出良好的药代动力学特性，这通过活细胞成像实验对线粒体的渗透性得到了证实。此外，与作为参考化合物的巴柳氮相比，计算类似物的相对游离结合亲和力的结果与体外获得的抑
• Julia; Gombert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, vol. 1, p. 369 - 375
  作者：Julia、Gombert

  DOI：——

  日期：——
• Jedrzejczak, Maria; Motie, Richard E.; Satchell, Derek P. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1471 - 1480
  作者：Jedrzejczak, Maria、Motie, Richard E.、Satchell, Derek P. N.、Satchell, Rosemary S.、Wassef, Wasfy N.

  DOI：——

  日期：——
• Petersen; Mueller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 31,37
  作者：Petersen、Mueller

  DOI：——

  日期：——