(Diphenylmethyl)-4-chlorophenyl sulfide | 32110-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Diphenylmethyl)-4-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: Benzhydryl p-chlorofenyl sulfide；benzhydryl-(4-chloro-phenyl)-sulfide；Benzhydryl-(4-chlor-phenyl)-sulfid；Benzhydryl-(p-chlorphenyl)-sulfid；1-Benzhydrylsulfanyl-4-chlorobenzene
• CAS: 32110-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClS
• 分子量: 310.847
• InChiKey: VISISNXZQBJRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diphenylmethyl)-4-chlorophenyl sulfide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(Diphenylmethyl)-2-nitrophenyl 4-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 二苯氯甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Diphenylmethyl)-4-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411

文献信息

• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• Copper-Catalyzed Thiolation of Hydrazones with Sodium Sulfinates: A Straightforward Synthesis of Benzylic Thioethers
  作者：Anand Kumar Pandey、Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02451

  日期：2023.1.6

  A facile and sustainable protocol for the thiolation of hydrazones with sodium sulfinates has been developed in the presence of CuBr2 and DBU in DMF to afford diverse benzylic thioethers. Control experiments reveal a radical pathway involving a thiyl radical as a key intermediate.

  在 DMF中存在 CuBr 2和 DBU 的情况下，开发了一种简单且可持续的用亚磺酸钠对腙进行硫醇化的方案，以提供多种苄基硫醚。对照实验揭示了涉及硫自由基作为关键中间体的自由基途径。
• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Ketones Using Sulfonohydrazides: A Synthetic Route to Benzylic Thioethers
  作者：Amardeep Ramprasad Jadhao、Sanjay Subhash Gaikwad

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01598

  日期：2023.10.6

  sulfonohydrazides has been designed for the efficient construction of benzylic thioethers in excellent yield under mild reaction conditions. The current approach avoids the widely used thiolation reagent, thiols. The commercial availability of the base and reagents, broad substrate scope, and convenient reaction procedure make it an attractive method for benzylic thioether synthesis.

  设计了一种简便的铜催化的酮与磺酰肼的可持续硫醇化反应，用于在温和的反应条件下以优异的产率有效构建苄基硫醚。目前的方法避免了广泛使用的硫醇化试剂，硫醇。碱和试剂的商业可用性、广泛的底物范围和方便的反应程序使其成为苄基硫醚合成的有吸引力的方法。