氮杂环庚烷-2,5-二酮 | 37637-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 氮杂环庚烷-2,5-二酮
• 英文名称: 2-Aza-1,5-cycloheptanedione
• 英文别名: hexahydroazepine-2,5-dione；Perhydro-azepin-dion-(2,5)；1-Azacyclohepta-2,5-dion；4-Oxohexanlactam；azepane-2,5-dione
• CAS: 37637-20-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD11870223
• 分子量: 127.143
• InChiKey: LXHOPZDMESSDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  357.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂环庚烷-2,5-二酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-甲基六氢氮杂卓-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-甲基氮卓-4-酮盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备N‑甲基氮卓‑4‑酮盐酸盐的方法。该方法以4‑肟环已酮为原料，在Beckmann重排条件下得到氮杂环庚烷‑2,5‑二酮，接着与乙二醇缩合生成缩酮，经红铝还原酰胺，再甲基化，在盐酸条件下脱掉乙二醇最终得到N‑甲基氮卓‑4‑酮盐酸盐。本发明提供一种安全可靠高效的合成途径，原料价格便宜，反应条件温和，不需要使用易爆的重氮甲烷，也不需要丙烯酸甲酯这种易聚合且高致癌的化学试剂，本方法更适合工业大规模生产。

  公开号：

  CN112920120B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以68%的产率得到氮杂环庚烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  在FeCl 3存在下由叠氮基-施密特反应从酮形成酰胺，酰亚胺和内酰胺

  摘要：

  在极温和的条件下，在FeCl 3存在下，酮与TMSN 3进行平滑的重排，从而以高收率和高选择性提供相应的酰胺，酰亚胺和内酰胺。该方法对于从酮制备各种酰胺，酰亚胺和内酰胺非常有用。FeCl 3的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.113

文献信息

• Central nervous system active compounds. X. Some aspects of the photochemical rearrangement of N-alkylsuccinimides to hexahydroazepinones
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9812695

  日期：——

  The synthetic potential for the photolysis of alkylsuccinimides to give 6-substituted hexahydroazepine-2,5-diones is investigated. The reaction generally proceeds poorly, particularly when phenyl, cyano or ethoxycarbonyl groups are present. Fragmentation and intramolecular disproportionation reactions are identified as major side reactions.

  烷基琥珀酰亚胺的合成潜力 光解烷基琥珀酰亚胺生成 6 取代的六氢氮杂卓-2,5-二酮的合成潜力进行了研究。反应 反应通常进行得很慢，特别是当苯基、氰基 或乙氧基羰基。碎裂和 分子内歧化反应 是主要的副反应。
• Keto Lactam Compounds and Use Thereof
  申请人：Lubisch Wilfried

  公开号：US20070219182A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to novel keto lactam compounds, hydrogenated derivatives and tautomers thereof. These compounds have valuable therapeutic properties and are particularly suited for treating diseases that respond to the modulation of the dopamine D 3 receptor. The keto lactams have general formula (I), wherein: (a) represents a group of formulas (b) or (c), wherein D is bound to the nitrogen atom and W, R p and R q have the meanings cited in Claim 1 ; —B— represents a bond or (d), wherein R m and R n have the meanings cited in Claim 1; (e) represents a single bond or a double bond; R v , R w , R x and R y have the meanings cited in Claim 1; D represents a linear or branched 2 to 10-membered alkylene chain that can have, as chain members, a heteroatom group K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 , N—R 8 , CO—O, C(O)NR 8 and/or 1 or 2 non-adjacent carbonyl groups and which can have a cycloalkane diyl group and/or a double or triple bond: (f) represents a saturated or monounsaturated monocyclic nitrogen heterocyclic compound having 5 to 8 cyclic members or a bicyclic saturated nitrogens heterocyclic compound having 7 to 12 cyclic members.

  该发明涉及新型酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗性能，并特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。酮内酰胺具有通式（I），其中：（a）代表通式（b）或（c）的一组，其中D与氮原子结合，W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义；—B—代表键或（d），其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义；（e）代表单键或双键；Rv、Rw、Rx和Ry具有权利要求1中所述的含义；D代表线性或支链2至10个成员的烷基链，可以具有作为链成员的杂原子基团K，所述杂原子基团K在O、S、S(O)、S(O)2、N—R8、CO—O、C(O)NR8和/或1或2个非相邻的羰基中选择，并且可以具有环烷二基基团和/或双键或三键：（f）代表饱和或单不饱和的含5至8个环成员的单环氮杂环化合物或含7至12个环成员的双环饱和氮杂环化合物。
• [DE] KETOLACTAM-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] KETO LACTAM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CETOLACTAME ET SON UTILISATION
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2005056546A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketolactam-Verbindungen, hydrierte Derivate und Tautomere davon. Diese Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sind insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen geeignet, die auf die Modulation des Dopamin-D3-Rezeptors ansprechen. Die Ketolactame gehorchen der allgemeinen Formel (I) worin (a) für eine Gruppe der Formeln (b) oder (c) steht, worin D an das Stickstoffatom gebunden ist und worin W, Rp und Rq die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, -B- für eine Bindung oder für (d) steht, worin Rm und Rn die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, (e) für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; Rv, Rw, Rx, Ry die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, D für eine lineare oder verzweigte 2 bis 10 gliedrige Alkylenkette steht, die als Kettenglieder eine Heteroatomgruppe K, die ausgewählt ist unter O, S, S(O), S(O)2, N-R8, CO-O, C(O)NR8, und/oder 1 oder 2 nicht benachbarte Carbonylgruppen aufweisen kann und die eine Cycloalkandiyl-Gruppe umfassen und/oder eine Doppel- oder Dreifachbindung aufweisen kann; (f) für einen gesättigten oder einfach ungesättigten monocyclischen Stickstoffheterocyclus mit 5 bis 8 Ringgliedern oder einen bicyclischen gesättigten Stickstoffheterocyclus mit 7 bis 12 Ringgliedern steht.

  本发明涉及新的酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺-D3受体调节敏感的疾病。酮内酰胺符合以下通用式(I)，其中(a)代表(b)或(c)式中D连接到氮原子的基团，其中W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义，-B-代表键合或(d)式，其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义，(e)代表单键或双键；Rv、Rw、Rx、Ry具有权利要求1中所述的含义，D代表线性或支链的2至10个成员的烷基链，其作为链成员具有从O、S、S(O)、S(O)2、N-R8、CO-O、C(O)NR8中选择的杂原子基团K，可以具有1或2个非相邻的羰基团，并且可以包括环己烷二基基团和/或双键或三键；(f)代表具有5至8个环成员的饱和或单不饱和的单环氮杂环或具有7至12个环成员的饱和双环氮杂环。
• Synthesis of trans-4,5-didehydro-DL-lysine (2,6-diaminohex-4-enoic acid) and of 4-oxo-L-lysine (2,6-diamino-4-oxohexanoic acid)
  作者：R. C. Hider、D. I. John

  DOI：10.1039/p19720001825

  日期：——

  The synthesis of two new amino-acids, trans-4,5-didehydro-DL-lysine and 4-oxo-L-lysine is described. Corrections are made concerning a previous report on the synthesis of cis- and trans-4,5-didehydrolysine. A cyclic hemiacetal structure is proposed for threo-NN-diphthaloyl-4-hydroxy-L-lysineamide.

  描述了两种新氨基酸的合成，即反式-4,5-二氢-DL-赖氨酸和4-氧-L-赖氨酸。对先前关于顺式和反式-4,5-二氢赖氨酸合成的报告进行了校正。甲环状半缩醛结构提出了苏- NN -diphthaloyl -4-羟基大号-lysineamide。
• N-aryl diazaspiracyclic compounds and methods of preparation and use thereof
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US20040067930A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are N-aryl diazaspirocyclic compounds, bridged analogs of N-heteroaryl diazaspirocyclic compounds, or prodrugs or metabolites of these compounds. The aryl group can be a five- or six-membered heterocyclic ring (heteroaryl). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds and compositions can also be used to alleviate pain. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g., side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastro-intestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本文公开了N-芳基二氮杂螺环化合物、N-杂芳基二氮杂螺环化合物的桥接类似物、以及这些化合物的前药或代谢物的制备和使用方法。芳基可以是五元或六元杂环（杂芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或障碍，特别是那些以尼古丁胆碱能神经递质功能障碍为特征的障碍，包括涉及神经递质释放的神经调节障碍，例如多巴胺释放。中枢神经系统障碍是另一个可以治疗和/或预防的例子，其特征是正常神经递质释放的改变。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者的大脑中尼古丁胆碱能受体的数量，（ii）表现出神经保护作用，以及（iii）在有效剂量下，不会导致明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道的明显负面影响以及对骨骼肌的明显影响等副作用）。