1,2-di[(Ξ)-phthalidyliden]-ethane | 63187-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,2-di[(Ξ)-phthalidyliden]-ethane
• 英文别名: 1,2-Di((Ξ)-phthalidyliden)-aethan；Diphthalidyliden-aethan；3-[2-(3-Oxo-2-benzofuran-1-ylidene)ethylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 63187-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: QXPDWUXFKREUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di[(Ξ)-phthalidyliden]-ethane 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 并四苯
  参考文献：
  名称：

  Beiles; Postowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 518,520; engl. Ausg. S. 547, 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-di[(Ξ)-phthalidyliden]-ethane
  参考文献：
  名称：

  Reissert; Engel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,3′-dihydroxy-2,2′-diindan-1,1′-dione derivatives for tautomeric organic semiconductors exhibiting intramolecular double proton transfer
  作者：Kyohei Nakano、Iat Wai Leong、Daisuke Hashizume、Kirill Bulgarevich、Kazuo Takimiya、Yusuke Nishiyama、Toshio Yamazaki、Keisuke Tajima

  DOI：10.1039/d3sc04125e

  日期：——

  applications of the 3,3′-dihydroxy-2,2′-biindan-1,1′-dione (BIT) structure as an organic semiconductor with intramolecular hydrogen bonds, a new synthetic route under mild conditions is developed based on the addition reaction of 1,3-dione to ninhydrin and the subsequent hydrogenation of the hydroxyl group. This route affords several new BIT derivatives, including asymmetrically substituted structures that

  为了研究3,3'-二羟基-2,2'-联茚满-1,1'-二酮（BIT）结构作为具有分子内氢键的有机半导体的潜在应用，基于1,3-二酮与茚三酮的加成反应以及随后羟基的氢化。该路线提供了几种新的 BIT 衍生物，包括传统高温合成难以获得的不对称取代结构。 BIT 衍生物通过溶液中的分子内双质子转移表现出快速互变异构。通过 X 射线衍射法和魔角旋转13 C 固态 NMR 的可变温度测量，也可以在固态下观察到互变异构化。量子化学计算表明双质子转移和电荷传输之间可能存在相互作用。具有适合薄膜中横向电荷传输的层状堆积结构的单烷基化BIT衍生物在有机场效应晶体管中表现出高达0.012 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，并且具有弱的温度依赖性。
• Campbell; Khanna, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 33, 35
  作者：Campbell、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 838
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3118
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; Leupold, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1161
  作者：Gabriel、Leupold

  DOI：——

  日期：——