1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-phenylpyrazole；1-(4-bromophenyl)-3-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: RGRXMDVWCXVBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸2-(对溴苯基)酰肼 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013096093A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本发明描述了公式I的化合物。公式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为治疗高脂血症、糖尿病和肥胖的药物。
• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Primary Vinyl Ethers as Acetylene Surrogate: A Flexible Tool for Deuterium-Labeled Pyrazole Synthesis
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Mikhail V. Polynski、Andrey N. Lebedev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000674

  日期：2020.8.9

  A novel synthetic path to 1,3‐disubstituted pyrazoles, 4,5‐dideuteropyrazoles and 5‐deuteropyrazoles based on the interaction of the readily available vinyl ethers and in situ generated nitrile imines was developed. The joint experimental and computational study clarified the mechanism of the process and allowed us to propose a convenient access to regioselectively deuterated pyrazoles.

  基于容易获得的乙烯基醚与原位生成的腈亚胺之间的相互作用，开发了一种新的合成途径，以合成1,3-二取代的吡唑，4,5-二氟代吡唑和5-氘代吡唑。联合的实验和计算研究阐明了该过程的机理，使我们能够提出一种方便的方法来使用区域选择性氘代吡唑。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。