1H and13C NMR spectra of the rotational isomers ofN-hydroxymethylamides and derivatives
作者:E. N. Gate、D. L. Hooper、M. F. G. Stevens、M. D. Threadgill、K. Vaughan
DOI:10.1002/mrc.1260230205
日期:1985.2
A series of N‐hydroxymethylamides, RCONR′CH2OH, and their O‐methyl and O‐acetyl derivatives, have been studied by 13C and 1H magnetic resonance spectroscopy. Signals have been assigned to the E‐ and Z‐isomers on the basis of the analysis of the fully coupled spectra, and by comparison of the chemical shifts with those of model compounds. The introduction of the hydroxy, alkoxy or acetoxy groups at
已经通过 13C 和 1H 磁共振光谱研究了一系列 N-羟甲基酰胺、RCONR'CH2OH 及其 O-甲基和 O-乙酰衍生物。根据对完全耦合光谱的分析以及化学位移与模型化合物的比较,信号已分配给 E 和 Z 异构体。与未取代的 N-烷基酰胺相比,在 N-烷基部分的 α 位引入羟基、烷氧基或乙酰氧基会导致平衡显着向 E-旋转异构体移动。决定 E:Z 比的主要影响似乎是烷基部分中羰基氧和 α-氧之间的空间相互作用;分子内氢键在确定这些分子的旋转异构体数量方面没有发挥重要作用。