4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 37988-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-one；4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 37988-92-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OSWXOBFCPGUBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 乙酸铵 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Methyl-4H-imidazo<2,1-c><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Vara Prasad Rao, K.; Reddy, P. S. N.; Sundaramurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1120 - 1123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙腈 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034

文献信息

• Dirhenium(I) hexacarbonyl complexes bridged by 1,2,3-triazole ligand: Synthesis, structural and spectroscopic characterization
  作者：Jin-Hui Wang、Mariusz Wolff、Romain Eychenne、Sonia Mallet-Ladeira、Eric Benoist

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.070

  日期：2017.9

  Abstract Dinuclear hexacarbonyl complexes [Re 2 (CO) 6 ( μ -Cl)( μ -OMe)( μ - 3 )] ( 4a ) and [Re 2 (CO) 6 ( μ -OEt) 2 ( μ - 3 )] ( 4b ) containing a bridging 1,2,3-triazole ligand were synthesized in acceptable yield by refluxing the triazole ligand 3 and two equivalents of [Re(CO) 5 Cl] in methanol. 4b was characterized by IR, 1 H and 13 C NMR, mass spectrometry, UV–Vis spectroscopies as well as

  摘要双核六羰基配合物[Re 2（CO）6（μ-Cl）（μ-OMe）（μ-3）]（4a）和[Re 2（CO）6（μ-OEt）2（μ-3）]通过使三唑配体3和两当量的[Re（CO）5 Cl]在甲醇中回流，以可接受的产率合成了包含桥联的1,2,3-三唑配体的（4b）。4b的特征在于IR，1 H和13 C NMR，质谱，UV-Vis光谱学以及单晶X射线衍射和计算研究。尽管络合物4b的发射非常微弱，但它代表了双核物种的原始实例，其中1,2,3-三唑环以低氧化态与两个rh键合。
• Design, Synthesis, and Reactivity of Multidentate Ligands with Rhenium(I) and Rhenium(V) Cores
  作者：Jin‐Hui Wang、Romain Eychenne、Mariusz Wolff、Sonia Mallet‐Ladeira、Nicolas Lepareur、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejic.201700632

  日期：2017.9.8

  functionalized N-((1-(4-R)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline derivatives L1H (R = methyl acetate) and L2H (R = 4-nitrophenyl) act exclusively as bidentate ligands and lead to the formation of mononuclear tricarbonylrhenium(I) complexes of general formula [(LH)Re(CO)3Cl] with L = L1 or L2. Both complexes are characterized by 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy, electrospray ionization

  研究了一系列潜在的 N3O 四齿配体的合成途径，旨在协调铼核以及它们对不同铼核（氧化态 +I 和 +V）的配位行为。两种官能化的 N-((1-(4-R)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline 衍生物 L1H（R = 乙酸甲酯）和L2H（R = 4-硝基苯基）仅用作双齿配体，并导致形成通式 [(LH)Re(CO)3Cl] 的单核三羰基铼 (I) 配合物，其中 L = L1 或 L2。两种配合物均通过 1H 和 13C NMR、FT-IR 光谱、电喷雾电离质谱和 [(L2H)Re(CO)3Cl] 单晶 X 射线衍射研究进行表征。铼由三个羰基配位，三唑的氯和两个氮原子以及配体苯胺环的氮原子。理论研究表明复合物 [(L2H)Re(CO)3Cl] 是最稳定的结构异构体。此外，在 Re(V) 前体 [ReOCl3(PPh3)2]
• Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04959361A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CH.dbd.CH-- or S; R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or alkanoyloxy; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl or lower alkoxy; s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, R.sub.2 cannot be hydroxy, lower alkoxy or alkanoyloxy; R.sub.5 is a radical of the formula R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n -- or R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 are aryl or a heterocyclic radical, n is an integer of from 0 to 2 and m is an integer of from 1 to 2, provided that, when n is 0, R.sub.6 must be attached through a carbon to carbon bond, and provided that R.sub.7 is always attached through a carbon to oxygen bond, and, when at least one asymmetric carbon is present, its enantiomers and racemates, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及通式##STR1##的化合物，其中X为--CH=CH--或S；R1为低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或烷酰氧基；R3和R4各自独立地为氢、氯、氟、低级烷基或低级烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R2不能为羟基、低级烷氧基或烷酰氧基；R5为通式R6--(CH2)n--或R7--O--(CH2)m--的基团，其中R6和R7为芳基或杂环基团，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R6必须通过碳-碳键连接，且R7始终通过碳-氧键连接，当存在至少一个不对称碳时，包括其对映体和外消旋体，以及药学上可接受的酸加成盐。通式I的化合物表现出作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于治疗以过量血小板活化因子为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。
• Potential antimicrobial agents from triazole-functionalized 2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-ones
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Rajashaker Bantu、A. Gopi Reddy、Lingaiah Nagarapu、K. Sirisha、C. Ganesh Kumar、Shravan Kumar Gunda、Kamal Shaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.061

  日期：2017.12

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones were synthesized by employing click chemistry and further characterized based on 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral studies. All the synthesized derivatives were screened for their in vitro antimicrobial activities. Further, molecular docking studies were accomplished to explore the binding interactions between 1,2,3-triazol-4-yl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and the active

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。