2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane | 66822-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 66822-17-1
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD00020900
• 分子量: 168.168
• InChiKey: BNQMPUFBEBLZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 polymeric benzene sulfonic acid and polymeric 4-dimethylaminopyridine 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架内不相容的聚合物在多相反应中均相混合的均相化

  摘要：

  通过将酸性和碱性聚合物原位聚合成金属-有机骨架，可以构建包含不兼容催化位点的新催化体系，从而形成具有优异隔室的高度多孔，可回收且耐用的催化复合材料，从而使相对的试剂在空间上得以隔离。这些合成的杂化催化剂对单锅“狼与羊肉”反应（脱缩醛/ Knoevenagel或Henry）表现出出色的催化活性，这归因于其具有局部均一但整体上为异质结构的独特特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201801416
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PURRINGTON, SUZANNE T.;WOODARD, DANIEL L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 142-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。
• Application of Poly(Vinylbenzyltrimethylammonium Tribromide) Resin as an Efficient Polymeric Catalyst in the Acetalization and Diacetylation of Benzaldehydes
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Junjun Hu、Xianwei Li

  DOI：10.2174/1570178617999200718002933

  日期：2021.3

  applications of a new supported tribromide reagent (poly(vinylbenzyltrimethylammonium tribromide) resin) were reported. This supported tribromide resin was used as a catalyst in the acetalization and diacetylation of benzaldehydes under mild conditions with high efficiency. The effects of solvents, and amount of the supported tribromide resin on the reactions were investigated. Under the optimal conditions

  报道了一种新型的负载型三溴化试剂（聚（乙烯基苄基三甲基铵三溴化铵）树脂）的应用。该负载的三溴化物树脂在温和条件下高效地用作苯甲醛的缩醛化和二乙酰化的催化剂。研究了溶剂的影响以及负载的三溴化物树脂的量对反应的影响。在最佳条件下，苯甲醛的缩醛和1,1-二乙酸酯的大部分以优异的收率选择性地获得。
• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。
• Highly efficient and chemoselective acetalization of carbonyl compounds catalyzed by new and reusable zirconyl triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Parvin Yazdani、Saeedeh Ghorjipoor

  DOI：10.1002/hc.20523

  日期：——

  Various types of aromatic aldehydes were efficiently converted to their corresponding 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolane with 1,3-propanediol and ethylene glycol, respectively, in the presence of catalytic amount of ZrO(OTf)2 in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be reused several times without loss of its catalytic activity. Very short reaction times, selective acetalization of aromatic

  在室温下，在乙腈中催化量的 ZrO(OTf)2 存在下，各种类型的芳香醛分别与 1,3-丙二醇和乙二醇有效地转化为相应的 1,3-二氧六环和 1,3-二氧戊环温度。该催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。非常短的反应时间、在脂肪醛和酮的存在下选择性地将芳香醛缩醛、非常温和的反应条件、催化剂的可重复使用性和易于处理是该方法的显着优点。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:131–135, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20523
• The Hydrazine–O ₂ Redox Couple as a Platform for Organocatalytic Oxidation: Benzo[ <i>c</i> ]cinnoline‐Catalyzed Oxidation of Alkyl Halides to Aldehydes
  作者：Ilana B. Stone、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201807134

  日期：2018.9.17

  An organocatalytic oxidation platform that capitalizes on the capacity of hydrazines to undergo rapid autoxidation to diazenes is described. Commercially available benzo[c]cinnoline is shown to catalyze the oxidation of alkyl halides to aldehydes in a novel mechanistic paradigm involving nucleophilic attack, prototropic shift, and hydrolysis. The hydrolysis and reoxidation events occur readily with

  描述了一种有机催化氧化平台，该平台利用了肼快速自氧化为二氮烯的能力。在涉及亲核攻击，质变和水解的新型机理范式中，显示出可商购的苯并[ c ]肉桂啉催化烷基卤化物氧化为醛。仅使用不定形的氧气和水就容易发生水解和再氧化事件。显示了对可行底物范围的调查，以及对这种催化方式有深入了解的机理和计算研究。