2-hydroxyethyl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₉H₉FO₃
• mdl: MFCD20257342
• 分子量: 184.167
• InChiKey: OGMARYPLZUVXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸 、 2-hydroxyethyl 4-fluorobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 16.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克服聚碳酸酯合成中的障碍：合成环状碳酸酯单体的简化方法

  摘要：

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02880
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到2-hydroxyethyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化缩醛

  摘要：

  报告了在干燥丙酮中二甲基二环氧乙烷将一系列缩醛氧化成相应酯的动力学数据（k2、LFER 和活化参数）；结果与氢原子提取或直接插入机制一致。简介 二环氧乙烷是一种强大的多功能氧化剂，可用于温和氧化多种有机底物。二甲基二环氧乙烷通常是首选试剂，而不是反应性更强的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷，因为它的制备成本低且容易。二甲基二环氧乙烷已被证明可用于环氧化、杂原子氧化和 CH 氧化。具体而言，已经对饱和烃、苯基取代的烃、醛、醇和醚进行了广泛的 CH 键氧化研究。关于缩醛与二甲基二环氧乙烷或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的反应，已有数篇报道。我们在这里报告了二甲基二环氧乙烷在干燥丙酮中氧化一系列缩醛的动力学研究。结果二甲基二环氧乙烷1反应[分离；-0.1 M在干燥丙酮中]与取代的苯甲醛二甲基缩醛（2a-c）、2-芳基-1，3-二氧戊环（3a-g）、2-甲基-1，3-二氧戊环（4）和2苯基-1， 3-二恶烷

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.9

文献信息

• Efficient and Simple Approaches Towards Direct Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Ritwika Ray、Rahul Dev Jana、Mayukh Bhadra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201403786

  日期：2014.11.17

  The present article describes novel oxidative protocols for direct esterification of alcohols. The protocols involve successful demonstrations of both “cross” and “self” esterification of a wide variety of alcohols. The cross‐esterification proceeds under a simple transition‐metal‐free condition, containing catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy)/TBAB (tetra‐n‐butylammonium

  本文介绍了醇直接酯化的新型氧化方案。该方案包括成功地演示了多种醇的“交叉”和“自身”酯化。交叉酯化反应在简单的无过渡金属条件下进行，其中包含催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）/ TBAB（四正丁基溴化铵）与恶唑酮（过氧单硫酸钾）作为氧化剂，而自酯化是通过在相同的氧化环境下简单诱导Fe（OAc）2 / dipic（dipic = 2,6-吡啶二羧酸）作为活性催化剂来实现的。
• Electrochemical esterification reaction of alkynes with diols <i>via</i> cleavage of carbon–carbon triple bonds without catalyst and oxidant
  作者：Pei-Long Wang、Hui-Zhi Shen、Hui-Hui Cheng、Hui Gao、Pin-Hua Li

  DOI：10.1039/d0gc02193h

  日期：——

  as it is catalyst-free, oxidant-free, and additive-free and shows atom-economy. This is the first example of an electrochemical reaction via cleavage of carbon–carbon triple bonds. Meanwhile, this is also the first example of a carbon–carbon triple bond cleavage reaction of alkynes with diols.

  开发了一种新型的炔烃电化学酯化反应，用于酯的合成，其中二醇及其衍生物用作伙伴。该方法是绿色的，因为它不含催化剂，不含氧化剂和添加剂，并且具有原子经济性。这是通过裂解碳-碳三键进行电化学反应的第一个例子。同时，这也是炔烃与二醇的碳-碳三键裂解反应的第一个例子。
• 2-Iodoxybenzoic Acid/Tetraethylammonium Bromide/Water: An Efficient Combination for Oxidative Cleavage of Acetals
  作者：Chutima Kuhakarn、Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch

  DOI：10.1055/s-0028-1087986

  日期：——

  acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters, respectively. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of tetraethylammonium bromide was employed for the reaction in aqueous media. The salient features of the protocol include short reaction time, environmentally benign reagents and solvent, and moderate to high yields. o-iodoxybenzoic acid - acetals - oxidations

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇
• Novel Benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylate Derivatives As Plant Activators and the Development of Their Agricultural Applications
  作者：Qingshan Du、Weiping Zhu、Zhenjiang Zhao、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1021/jf203974p

  日期：2012.1.11

  Plant activators are a novel kind of agrochemicals that could induce resistance in many plants against a broad spectrum of diseases. To date, only few plant activators have been commercialized. In order to develop novel plant activators, a series of benzo-1,2,3-thiadiazole-7-carboxylate derivatives were synthesized, and the structures were characterized by H-1 NMR, IR, elemental analyses, and HRMS or MS. Their potential systemic acquired resistance as plant activators was evaluated as well. Most of them showed good activity, especially, fluoro-containing compounds 3d and 3e, which displayed excellent SAR-inducing activity against cucumber Erysiphe cichoracearum and Colletotrichum lagenarium in assay screening. Field test results illustrated that compounds 3d and 3e were more potent than the commercial plant activator, S-methyl benzo[1,2,3]thiadiazole-7-carbothioate (BTH) toward these pathogens. Further, the preparation of compound 3d is more facile than BTH with lower cost, which will be helpful for further applications in agricultural plant protection.
• Facile oxidative hydrolysis of acetals to esters using hypervalent iodine(III)/LiBr combination in water
  作者：Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Deanna L. Snyder、Siriporn Yodbuntung、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.098

  日期：2010.4

  The combination of (diacetoxy)iodobenzene (Phl(OAc)(2), DIB) and lithium bromide (LiBr) efficiently oxidized cyclic and acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters in good to excellent yields The merits of this reaction are that it employs commercially available and non-explosive hypervalent iodine(III) reagent, water as the solvent, a short reaction tune, and mild reaction conditions (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved