(+/-)-N-methyl-α-phenyl-2-nitrobenzeneethanamine | 344267-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-N-methyl-α-phenyl-2-nitrobenzeneethanamine
• 英文别名: N-methyl2-nitro-α-phenylphenethylamine；N-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 344267-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: IKMBERVWMDDKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-methyl-α-phenyl-2-nitrobenzeneethanamine 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-二甲基-4-苯基-4,5-二氢-1,3-苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-formyl-2-nitro-α-phenylbenzeneethanamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-N-methyl-α-phenyl-2-nitrobenzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• 4-Phenyl-1,3-benzodiazepines, method for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the compounds for use as medicaments
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009800A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula in which R and R, are the same or different and each can be hydrogen, alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl- C-C3-alkyl, wherein the cycloalkyl radical has 3 - carbon atoms, or aralkyl having up to 8 carbon atoms, X and Y are the same or different and each can be chlorine, bromine, fluorine, alkoxy or alkyl, each of from 1 to 3 carbon atoms, hydroxy, or trifluoromethyl, m is the integer 0,1 or 2, n is the integer 0,1,2 or 3, the optical antipodes thereof, physiologically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing them. They are prepared by the cyclisation of compounds of the formula with a compound of the formula

  式中的化合物 其中 R 和 R, 相同或不同，各自可以是氢、1 至 3 个碳原子的烷基、环烷基-C-C3-烷基（其中环烷基有 3 - 个碳原子）或具有最多 8 个碳原子的芳烷基；X 和 Y 相同或不同，各自可以是氯、溴、氟、烷氧基或烷基（各自具有 1 至 3 个碳原子）、羟基或三氟甲基；m 是 0、1 或 2 的整数；n 是 0、1 或 2 的整数、溴、氟、烷氧基或烷基，每个烷基有 1 至 3 个碳原子、羟基或三氟甲基，m 为 0、1 或 2 的整数，n 为 0、1、2 或 3 的整数。其制备方法是将式化合物 与式
• N-optionelly substituted-2-amino-alpha-phenylphenethylamines and a method for their preparation
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0057870A1

  公开（公告）日：1982-08-18

  Compounds of the formula in which R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl-Cl-C3-alkyl wherein the cycloalkyl radical has 3 to 6 carbon atoms, or aralkyl having up to 8 carbon atoms, X and Y are the same or different and each can be chlorine, bromine, fluorine, alkoxy or alkyl each of from 1 to 3 carbon atoms, hydroxy, or trifluoromethyl; m is the integer 0,1 or 2; and n is the integer 0,1, 2 or3, pharmaceutical compositions containing them and a method for preparing these compounds are described. The compounds are useful as analgetics and anticonvulsants.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、1 至 3 个碳原子的烷基、环烷基-Cl-C3-烷基（其中环烷基具有 3 至 6 个碳原子）或具有最多 8 个碳原子的芳烷基，X 和 Y 是相同或不同的，各自可以是氯、溴、氟、烷氧基或 1 至 3 个碳原子的烷基、羟基或三氟甲基；m 是 0、1 或 2 的整数；n 是 0、1、2 或 3 的整数。这些化合物可用作镇痛药和抗惊厥药。
• MARTIN, L. L.;WORM, M.;CRICHLOW, C. A.
  作者：MARTIN, L. L.、WORM, M.、CRICHLOW, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4855502A
  申请人：——

  公开号：US4855502A

  公开（公告）日：1989-08-08