1,2-dimorpholinoethane-1,2-dione | 6342-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimorpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Ethanedione, 1,2-di-4-morpholinyl-；1,2-dimorpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 6342-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD02104680
• 分子量: 228.248
• InChiKey: DKRDJODCERTCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  371.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimorpholinoethane-1,2-dione 在 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以95.9%的产率得到草酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种草酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种草酰胺的制备方法，该制备方法包括如下步骤：以CO、O2及胺类化合物为原料，在催化剂1的作用下，氧化羰化制备中间体草酰胺衍生物，然后在催化剂2的作用下，草酰胺衍生物氨解制备草酰胺。本发明使用了一种全新的方法联产草酰胺和草酰胺衍生物，解决了原有经草酸酯氨解合成草酰胺技术中草酸酯合成原料有毒、催化剂效率低等问题。此外，该工艺合成草酰胺衍生物的底物适用性好，可以用于医药、农药、合成配体、食品添加剂等领域。

  公开号：

  CN110041218B
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 一氧化碳 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-dimorpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  界面 Au/ZnO 催化剂上用于草酰胺生产的室温 CO 氧化偶联

  摘要：

  工业界和学术界长期以来一直致力于将一氧化碳 (CO) 转化为高价值的有机分子。核心挑战之一是实现对 CO 插入具有高选择性的碳-碳偶联。我们在这里报道了一种高选择性 Au/ZnO 复合催化剂，用于 CO 与仲胺的一步氧化偶联，产生草酰胺。该反应在环境条件下具有 >99% 的选择性，在固定床反应器中，催化剂活性在约 120 小时内发生细微变化。显微镜和光谱研究的结合（包括 X 射线光电子能谱、X 射线吸收光谱、CO-傅立叶变换红外光谱、通过非化学计量的 ZnO x ( x > 1) 连接。通过密度泛函理论计算和原位漫反射红外傅里叶变换光谱信号证实了反应机理和关键反应中间体。我们的研究结果为多相催化开辟了一条途径，通过利用界面协同效应实现环境条件下的 CO 转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05358

文献信息

• Preparation of Tertiary Amides from Carbamoyl Chlorides and Organocuprates
  作者：Laurent Lemoucheux、Thomas Seitz、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/ol0487130

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Reaction of carbamoyl chlorides with cyano-Gilman cuprates affords tertiary amides in good to excellent yields. The reaction is general due to the possibility of using reagents made either from organolithium or from Grignard compounds. The characterization of the main side products allowed for the suggestion of a possible mechanism.

  [反应：见正文]氨基甲酰氯与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应可提供高至优收率的叔酰胺。由于可以使用由有机锂或格氏试剂制得的试剂，因此反应是一般的。主要副产物的表征允许提出可能的机制。
• Synthesis of oxalamides by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol and amines and the reverse hydrogenation catalyzed by ruthenium
  作者：You-Quan Zou、Quan-Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/d0sc02065f

  日期：——

  A sustainable, new synthesis of oxalamides, by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol with amines, generating H2, homogeneously catalyzed by a ruthenium pincer complex, is presented. The reverse hydrogenation reaction is also accomplished using the same catalyst. A plausible reaction mechanism is proposed based on stoichiometric reactions, NMR studies, X-ray crystallography as well

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。
• Novel syntheses of oxamides, oxamates and oxalates from diisopropenyl oxalate
  作者：Muriel Neveux、Christian Bruneau、Serge Lécolier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86342-0

  日期：1993.3

  Diisopropenyl oxalate, obtained by catalytic addition of oxalic acid to propyne, is a useful reagent for the access to a variety of α-dicarbonyl compounds such as oxamides, oxamates and oxalates, under very mild conditions.

  通过将草酸催化加成到丙炔中而获得的草酸二异丙烯基酯是在非常温和的条件下获得各种α-二羰基化合物（如草酰胺，草酸酯和草酸酯）的有用试剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ETHYLENE GLYCOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L'ÉTHYLÈNE GLYCOL ET DE COMPOSÉS ANALOGUES
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2010130696A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provide a process for the production of compounds of general formula (I), Y-CH2CH2-Z (I) wherein Y and Z are functional groups independently selected from the group consisting of a hydroxyl group and R1R2N and wherein R1 and R2 may be the same or different and are functional groups selected from the group consisting of hydrogen and substituted or non- substituited alkyl groups comprising 1 to 8 carbon atoms, or R1R2N is a cyclic compound selected from the group of aromatic and non-aromatic cyclic compounds optionally comprising one or more heteroatoms in addition to the nitrogen atom, said process comprising the steps of: (i) reacting carbon monoxide and an amine in the presence of oxygen to provide a compound of general formula (II) wherein R1 and R2 or R1R2N are as defined above and X is selected from the group consisting of R1R2N and R3O, wherein R3 is selected from alkyl groups comprising 1 to 8 carbon atoms; and (ii) converting the compound of general formula (II) into a compound of general formula (I) by a process that comprises a hydrogenation reaction.

  本发明提供了一种生产一般式(I)化合物的方法，其中Y-CH2CH2-Z(I)，其中Y和Z分别是从羟基和R1R2N组成的群中独立选择的官能团，其中R1和R2可以相同也可以不同，并且是从氢和取代或非取代的含有1至8个碳原子的烷基组成的群中选择的官能团，或者R1R2N是从芳香和非芳香环化合物组成的群中选取的一个环化合物，该环化合物除氮原子外还可以包含一个或多个杂原子，所述方法包括以下步骤：(i)在氧气存在下，将一氧化碳和胺反应，得到一般式(II)化合物，其中R1和R2或R1R2N如上定义，X选自R1R2N和R3O组成的群，其中R3选自含有1至8个碳原子的烷基组成的群；(ii)通过包括氢化反应的过程将一般式(II)化合物转化为一般式(I)化合物。
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Dehydrogenative Carbonylation of Amines to Oxalamides
  作者：Tim Meyer、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.202100009

  日期：2021.3.26

  The palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of amines toward the synthesis of oxalamides has been established around 30 years ago and it usually needs the presence of (over)stoichiometric amounts of oxidant. In this work, the first transformation of this type in which the oxidant was replaced by visible light is described. The new approach uses a simple robust Pd complex, which can even be partially

  钯催化草胺的氧化羰基化反应已在30年前建立，通常需要化学计量（过量）的氧化剂存在。在这项工作中，描述了这种类型的第一种转化，其中氧化剂被可见光替代。新方法使用了一个简单而健壮的钯络合物，甚至可以部分回收。对照实验和EPR研究提供并支持了机理原因，表明形成了Pd I，而Pd 0是活性种。氮和中间酰基都可以被检测到。另外，通过气体GC确认了氢的形成。